zinc(II) 5,10,15-trimesityl-20-{4-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}porphyrin | 184153-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: zinc(II) 5,10,15-trimesityl-20-{4-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}porphyrin
• CAS: 184153-94-4
• 化学式: C₅₈H₅₄N₄SiZn
• 分子量: 900.569
• InChiKey: ITSCCGPGSHEYER-TYJNBIDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.58
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  53.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II) 5,10,15-trimesityl-20-{4-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}porphyrin 生成 Zn(II) 5,10,15-trimesityl-20-(4-ethynylphenyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  The First Versatile Synthetic Approach to Cofacial Bis-Porphyrins with Calixarene Spacers

  摘要：

  [GRAPHICS]A versatile stepwise synthetic approach to cofacial bis-porphyrin species with calix[4]arene spacers has been designed. The three examples described demonstrate that the method allows selection, in a tailor-made fashion, of the calix[4]arene conformation, the type of functionalization of the calixarene rims, and the anchoring point of the chromophores on the calix[4]arene spacer.

  DOI：

  10.1021/ol0258583
• 作为产物：
  描述：

  zinc(II) 5,10,15-trimesityl-20-(4-triflatophenyl)porphyrin 、 三甲基乙炔基硅 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93 %的产率得到zinc(II) 5,10,15-trimesityl-20-{4-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}porphyrin
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸酯取代卟啉的高效合成和微波辅助 Sonogashira 反应

  摘要：

  提出了一种用于 Pd 催化交叉偶联反应的新三氟苯基卟啉结构单元。与卤代苯基卟啉相比，其纯化要容易得多。三氟苯卟啉也适用于微波辅助 Sonogashira 交叉偶联，并且为了进一步展示其实用性，已用于制备供体-受体阵列。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300772

文献信息

• Multifunctional “Clickates” as Versatile Extended Heteroaromatic Building Blocks: Efficient Synthesis via Click Chemistry, Conformational Preferences, and Metal Coordination
  作者：Robert M. Meudtner、Marc Ostermeier、Richard Goddard、Christian Limberg、Stefan Hecht

  DOI：10.1002/chem.200701240

  日期：——

  Click chemistry has been utilized to access 2,6-bis(1-aryl-1,2,3-triazol-4-yl)pyridines (BTPs) as versatile extended heteroaromatic building blocks for their exploitation in supramolecular chemistry, in particular foldamer and ligand design. In addition to their high-yielding synthesis using Cu(I)-catalyzed Huisgen-type 1,3-dipolar cycloaddition reactions the formed triazole moieties constitute an

  点击化学已被用作2,6-双（1-芳基-1,2,3-三唑-4-基）吡啶（BTP）的通用扩展杂芳族结构单元，可用于超分子化学，特别是折叠剂和配体设计。除了使用Cu（I）催化的Huisgen型1,3-偶极环加成反应进行高产率合成外，形成的三唑部分还构成了BTP框架的组成部分，并编码了其明显的构象偏好及其螯合能力。在末端芳基和中央吡啶部分上均带有供电子和吸电子取代基的各种对称和非对称BTP已被有效地合成，并且可以容易地用两亲性侧链和卟啉发色团后官能化。在溶液和固态下，BTP支架均采用高度保守的类似马蹄铁的抗-抗构象。在质子化或金属配位时，BTP支架切换为螯合的syn-syn构象。已经制备了铁和euro配合物，通过单晶X射线衍射分析成功表征了铁和euro的配合物，并研究了它们的自旋态和发光性质。扩展的杂芳族BTP支架应被证明对响应性折叠基骨架的设计以及新的磁性和发光材料的制备有用。通过单晶X射线衍射
• Templating Porphyrin Anisotropy via Magnetically Aligned Carbon Nanotubes
  作者：Luka Đorđević、Tomas Marangoni、Mingjie Liu、Rita De Zorzi、Silvano Geremia、Andrea Minoia、Roberto Lazzaroni、Yasuhiro Ishida、Davide Bonifazi

  DOI：10.1002/cplu.201800623

  日期：2019.9

  material consisting of porphyrin arrays on carbon nanotubes embedded in an organogel is reported. Firstly, the porphyrin array was prepared through metal-ligand coordination of a ditopic ligand (1,2-bis(4-pyridyl)ethane) and two bis-Zn(II) porphyrins, linked through a pyrene core, and was studied through UV-Vis, NMR and diffusion spectroscopies. Secondly, the porphyrin supramolecular architecture was adsorbed

  报道了一种新型的三维有机材料的制备和表征，该材料由嵌入有机凝胶中的碳纳米管上的卟啉阵列组成。首先，通过metal配位体（1,2-双（4-吡啶基）乙烷）和两个双-Zn（II）卟啉的金属配体配位制备卟啉阵列，并通过pyr核对其进行了研究。 -Vis，NMR和扩散光谱。其次，卟啉超分子结构被吸附在原始碳纳米管上，大大提高了后者在有机溶剂中的分散性。通过紫外可见光谱，显微技术和热重分析对杂化材料进行了表征。最后，通过利用碳纳米管的各向异性磁化率，将杂化材料在磁场下排列，其组织可以通过原位凝胶化来维持。所得的杂化有机凝胶表现出显着的光学各向异性，表明在宏观材料中卟啉-CNTs结构的各向异性排列。
• Soluble Synthetic Multiporphyrin Arrays. 1. Modular Design and Synthesis
  作者：Richard W. Wagner、Thomas E. Johnson、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/ja961611n

  日期：1996.11.13

  via mild Pd-mediated reactions (2−4 mM of each porphyrin in toluene/triethylamine (5:1) with Pd2(dba)3 and AsPh3 at 35 °C for 2 h) yields the corresponding diphenylethyne-linked multiporphyrin array in 70−80% yield. The arrays are easily purified by a sequence of flash silica chromatography, preparative size exclusion chromatography, and gravity elution silica chromatography. The diphenylethyne linkers

  已经开发了一组卟啉构建块，用于构建光捕获模型化合物和相关的分子光子器件。卟啉在表面受到阻碍以提高在有机溶剂中的溶解度，以定义的金属化状态（游离碱 (Fb) 或锌螯合物）使用，并带有外围官能团，如碘或乙炔，用于通过共价键连接卟啉。碘苯基卟啉和乙炔基苯基卟啉通过温和的 Pd 介导反应（甲苯/三乙胺 (5:1) 中每种卟啉的 2-4 mM 与 Pd2(dba)3 和 AsPh3 在 35°C 下进行 2 小时的偶联）产生相应的二苯乙炔连接的多卟啉阵列的产率为 70-80%。通过一系列快速硅胶色谱、制备型尺寸排阻色谱、和重力洗脱硅胶色谱法。二苯乙炔接头使卟啉的中心到中心的分离度达到 20 A。使用 Zn 和...
• Mechanisms, Pathways, and Dynamics of Excited-State Energy Flow in Self-Assembled Wheel-and-Spoke Light-Harvesting Architectures
  作者：Hee-eun Song、Christine Kirmaier、Jennifer K. Schwartz、Eve Hindin、Lianhe Yu、David F. Bocian、Jonathan S. Lindsey、Dewey Holten

  DOI：10.1021/jp064000i

  日期：2006.10.1

  between identical chromophores, and energy transfer between nonadjacent chromophores. The energy transfer to the lowest-energy chromophore(s) within the backbone of a hexameric host (Fb porphyrins in Zn(3)Fb(3) or pyridyl-coordinated zinc porphyrins in Zn(6)*TP and Zn(6)*DPFb) proceeds primarily via a through-bond mechanism; the transfer is rapid (approximately 40 ps depending on the array) and essentially

  报告了两个环状六聚卟啉阵列及其与客体发色团的自组装复合物的静态和时间分辨光学测量结果。六聚体宿主包含锌卟啉和0或3个游离碱（Fb）卟啉（分别表示为Zn（6）或Zn（3）Fb（3））。客体是三吡啶基芳烃（TP）和二吡啶基取代的游离碱卟啉（DPFb），它们各自通过吡啶基-锌键合与主体的锌卟啉配位。每种体系结构都设计为具有激发态能量的整体梯度，从而可以在宿主内部并最终向客户提供激发漏斗。总的来说，这些研究描绘了宿主-客体复合体中弱耦合成分之间能量流的各种途径，机制和速率常数。这些途径包括相邻生色团之间的下坡单向能量转移，相同生色团之间的双向能量迁移以及不相邻生色团之间的能量转移。能量转移到六聚体主链内的最低能量发色团（Zn（3）Fb（3）中的Fb卟啉或Zn（6）* TP和Zn（6）*中的吡啶基配位的锌卟啉DPFb）主要通过联结机制进行；转移是快速的（大约40 ps，取决于阵列），并且基本上是定量的（>或=