1-(3-bromo-4-fluorophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)methanimine | 1384175-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-bromo-4-fluorophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)methanimine
• CAS: 1384175-95-4
• 化学式: C₁₄H₁₁BrFNO
• 分子量: 308.15
• InChiKey: SRPBSSFQBGYJHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromo-4-fluorophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)methanimine 在 sodium tetrahydroborate 、 L-脯氨酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从戊二醛和N-芳基亚胺的对映体和非对映体选择性两锅合成异喹核苷，采用DFT计算。

  摘要：

  开发了一种用于[2.2.2]氮杂双环异喹核苷系统的对映异构和非对映异构选择性合成的经济方法。该方案涉及脯氨酸催化的戊二醛和亚胺之间的直接曼尼希反应环化/ IBX介导的位点选择性氧化/ NaBH4-还原序列，以在原位形成手性1,2-DHP，然后进行非对映选择性的Diels-Alder反应（与N总共有五个步骤的异芳基马来酰亚胺基-芳基马来酰亚胺。制备了具有五个连续手性中心（包括全碳季铵盐）的各种异喹核苷，它们具有高收率（高达78％）和出色的立体选择性（> 50：1 dr，最高达> 99：1 er）。DFT计算支持观察到的高立体选择性反应结果。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01865
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 3-溴-4-氟苯甲醛 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(3-bromo-4-fluorophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  通过脯氨酸催化的直接曼尼希环化/多米诺氧化还原序列对 映选择性合成1,2,5,6-四氢吡啶（THPs）：在医学上很重要的N杂环化合物的应用†

  摘要：

  通过一锅多米诺法开发了1,2,5,6-四氢吡啶（THP）的对映选择性多组分合成方法。这种转化通过脯氨酸催化戊二醛与原位生成的亚胺的直接曼尼希反应环化进行，然后在温和条件下进行定点选择性氧化还原序列。手性1,2,5,6-THP的收率高至高（高达80％），并且具有出色的对映选择性（高达98：2 er）。还显示了这种操作简单的方法的有用性，可以合成其他医学上重要的氮杂环。

  DOI：

  10.1039/c6ra12965j

文献信息

• An organocatalytic direct Mannich–cyclization cascade as [3+2] annulation: asymmetric synthesis of 2,3-substituted pyrrolidines
  作者：Indresh Kumar、Nisar A. Mir、Vivek K. Gupta、Rajnikant

  DOI：10.1039/c2cc33103a

  日期：——

  A new method for asymmetric synthesis of 2,3-substituted pyrrolidines from N-PMP aldimines and succinaldehyde via formal [3+2] cycloaddition is reported. This reaction involves proline catalyzed direct Mannich reaction and acid catalyzed reductive cyclization with high yields (up to 78%) and excellent enantioselectivities (up to >99%).

  报道了一种通过正式的[3+2]环加成，从N-PMP醛胺和琥珀醛合成2,3-取代的吡咯烷的不对称合成新方法。该反应涉及脯氨酸催化的直接Mannich反应和酸催化的还原环化，具有高产率（最高可达78%）和优异的对映选择性（最高可达>99%）。
• An Unprecedented Pseudo-[3+2] Annulation between <i>N</i> -(4-Methoxyphenyl)aldimines and Aqueous Glutaraldehyde: Direct Synthesis of Pyrrole-2,4-dialdehydes
  作者：Panduga Ramaraju、Nisar A. Mir、Deepika Singh、Preetika Sharma、Rajni Kant、Indresh Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.201700500

  日期：2017.6.30

  A new method for the direct one-pot synthesis of substituted pyrrole-2,4-dialdehdyes was developed. This overall pseudo-[3+2]-annulation reaction between glutaraldehyde and N-(4-methoxyphenyl)aldimines proceeds through proline-catalyzed direct Mannich reaction/cyclization, followed by 2-iodoxybenzoic acid mediated oxidative rearrangement of the in situ generated intermediate to give pyrrole-2,4-dialdehydes

  提出了一种直接一锅法合成取代吡咯-2,4-二醛的新方法。戊二醛和N-（4-甲氧基苯基）醛亚胺之间的总体假[3 + 2]环化反应是通过脯氨酸催化的直接曼尼希反应/环化进行的，然后由2-碘氧基苯甲酸介导的原位生成的中间体与中间体的氧化重排以高收率（最高80％）得到吡咯-2,4-二醛。
• Enantioselective Synthesis of <i>N</i>-PMP-1,2-dihydropyridines via Formal [4 + 2] Cycloaddition between Aqueous Glutaraldehyde and Imines
  作者：Panduga Ramaraju、Nisar A. Mir、Deepika Singh、Vivek K. Gupta、Rajni Kant、Indresh Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02744

  日期：2015.11.20

  A simple and highly practical one-pot formal [4 + 2] cycloaddition approach for the enantioselective synthesis of N-PMP-1,2-dihydropyridines (DHPs) is described. This chemistry involves an amino-catalytic direct Mannich reaction/cyclization followed by IBX-mediated chemo- and regioselective oxidation sequence between readily available aqueous glutaraldehyde and imines under very mild conditions. A

  描述了一种简单且高度实用的一锅形式[4 + 2]环加成方法，用于对映选择性合成N -PMP-1，2-二氢吡啶（DHP）。这种化学反应涉及在非常温和的条件下，在容易获得的戊二醛水溶液和亚胺之间进行氨基催化的直接曼尼希反应/环化，然后进行IBX介导的化学和区域选择性氧化序列。已经以高收率和优异的对映选择性制备了一系列N -PMP-1,2-DHP。通过改变催化剂构型，该方法还可以得到过量的1,2-DHP的两种对映体。
• Direct catalytic synthesis of densely substituted 3-formylpyrroles from imines and 1,4-ketoaldehydes
  作者：Indresh Kumar、Nisar A. Mir、Panduga Ramaraju、Deepika Singh、Vivek K. Gupta、Rajnikant Rajnikant

  DOI：10.1039/c4ra06581f

  日期：——

  An organocatalytic formal [3 + 2] cycloaddition have been developed between 1,4-ketoaldehydes and imines to synthesize densely substituted 3-formylpyrroles in high yields (up to 70%) under mild conditions at room temperature.

  已开发出一种在室温下在温和条件下，通过1,4-酮醛和亚胺之间的有机催化形式[3 + 2]环加成反应，合成高产率（高达70%）的密集取代的3-甲酰吡咯。
• Highly enantioselective [4+2] annulation via organocatalytic Mannich-reductive cyclization: one-pot synthesis of functionalized piperidines
  作者：Indresh Kumar、Panduga Ramaraju、Nisar A. Mir、Deepika Singh、Vivek K. Gupta、Rajnikant

  DOI：10.1039/c3cc42431f

  日期：——

  one-pot synthesis of 2,3-substituted piperidine from N-PMP aldimine and aqueous glutaraldehyde via formal [4+2] cycloaddition is reported. This reaction involves organocatalytic direct Mannich reaction-reductive cyclization with high yields (up to 90%) and excellent enantioselectivities (up to >99%). The practicability of this method is also shown at a gram scale as well as through the synthesis of functionalized

  报道了一种新的方法，可以通过正式的[4 + 2]环加成反应从N-PMP亚胺和戊二醛水溶液一锅合成2，3-取代的哌啶。该反应涉及高产率（高达90％）和优异的对映选择性（高达> 99％）的有机催化直接曼尼希反应-还原环化反应。该方法的实用性也以克为单位以及通过合成官能化的（-）-天麻碱得到了证明。