(8S,10S)-10-((2R,4S,5S,6R)-4-Amino-5-hydroxy-6-trifluoromethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-8-(2-bromo-1,1-dimethoxy-ethyl)-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-naphthacene-5,12-dione | 250279-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: (8S,10S)-10-((2R,4S,5S,6R)-4-Amino-5-hydroxy-6-trifluoromethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-8-(2-bromo-1,1-dimethoxy-ethyl)-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-naphthacene-5,12-dione
• CAS: 250279-80-2
• 化学式: C₂₉H₃₁BrF₃NO₁₁
• 分子量: 706.464
• InChiKey: RUUWMADPVLTWEQ-IISRZACLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  187.23
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,10S)-10-((2R,4S,5S,6R)-4-Amino-5-hydroxy-6-trifluoromethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-8-(2-bromo-1,1-dimethoxy-ethyl)-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-naphthacene-5,12-dione 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (8S,10S)-10-((2R,4S,5S,6R)-4-Amino-5-hydroxy-6-trifluoromethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-8-(2-bromo-acetyl)-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-naphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  5'-脱甲基-5'-三氟甲基-柔红霉素和-阿霉素的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  通过偶联苯基4-O-乙酰基-2,3,6-三苯氧基-6,6,6-三氟-1-硫代-3-三氟乙酰胺基-α-L-和β-L-Lyxo-己吡喃糖苷制备标题化合物与daunomycinone。该合成的关键步骤是由2-脱氧-D-赤-戊糖制得的1-保护的2,3-二脱氧-3-叠氮基-D-赤-戊二醛的C-三氟甲基化反应得到6,6 ，6-三氟-L-lyxo-己糖衍生物。对于体外测试的大多数人类肿瘤细胞系，合成产物显示出比阿霉素更高的细胞毒性，这可能是由于CF3基团在C-5'处产生的。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00126-3
• 作为产物：
  描述：

  柔红酮 在 sodium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 (8S,10S)-10-((2R,4S,5S,6R)-4-Amino-5-hydroxy-6-trifluoromethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-8-(2-bromo-1,1-dimethoxy-ethyl)-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-naphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  5'-脱甲基-5'-三氟甲基-柔红霉素和-阿霉素的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  通过偶联苯基4-O-乙酰基-2,3,6-三苯氧基-6,6,6-三氟-1-硫代-3-三氟乙酰胺基-α-L-和β-L-Lyxo-己吡喃糖苷制备标题化合物与daunomycinone。该合成的关键步骤是由2-脱氧-D-赤-戊糖制得的1-保护的2,3-二脱氧-3-叠氮基-D-赤-戊二醛的C-三氟甲基化反应得到6,6 ，6-三氟-L-lyxo-己糖衍生物。对于体外测试的大多数人类肿瘤细胞系，合成产物显示出比阿霉素更高的细胞毒性，这可能是由于CF3基团在C-5'处产生的。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00126-3