3-(4-chlorophenyl)-1-(2-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one | 1332698-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-1-(2-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-(2-methoxyphenyl)-3-(4-chlorophenyl)propynone；3-(4-chlorophenyl)-1-(2-methoxyphenyl)propyl-2-yn-1-one
• CAS: 1332698-19-7
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₂
• 分子量: 270.715
• InChiKey: WXMVNWOAFBWYIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-1-(2-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one 在 水 、 copper diacetate 、 一氯化碘 、 sodium carbonate 、 乙二醇 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 8-chloro-11H-benzofuro[3,2-b]chromen-11-one
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic Iodoniums for the Assembly of Oxygen-Bridged Polycyclic Heteroarenes with Water as the Oxygen Source

  摘要：

  A diverse set of novel heterocyclic iodoniums was synthesized for the first time. The reactions of these unique iodoniums with environmentally benign water as the oxygen source provided structurally complex oxygen-incorporated heteropolycycles that are essential motifs in natural products and biologically active compounds. The transformation only required low-cost copper acetate. Further derivatization of the obtained polycycles expanded the structural diversity, which is important in the building of chemical libraries for drug discovery.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01969
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙炔 、 甲氧基苯甲酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 10.0h， 以100%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-1-(2-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种含杂环的高价碘化合物及其制备方法和 应用

  摘要：

  本发明公开了一种含杂环的高价碘化合物及其制备方法和应用。所述化合物的结构如式（Ⅰ）所示：；其中，R选自氢、卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、硝基、氰基、羟基或—COOR’，R’为烷基或卤代烷基；所述Het为取代或非取代1,4‑苯并哌喃酮、取代或非取代喹啉、取代或非取代异喹啉、取代或非取代硫代苯并哌喃酮、取代或非取代香豆素、取代或非取代氧杂卓。本发明所述化合物结构新颖，为含有杂环的高价碘化物，结构稳定、制备方法简单，同时对ML‑1和MOLM‑13细胞具有很好的抑制作用，对于白血病的预防和/或治疗作用具有极大的应用前景。

  公开号：

  CN108976248B

文献信息

• The synthesis of 3-sulfenylflavones via FeCl3-promoted regioselective cyclization of alkynyl aryl ketones with N-arylthiobenzamides
  作者：Lin-Feng Shi、Xing-Guo Zhang、Xiao-Hong Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.034

  日期：2016.12

  A FeCl3-promoted regioselective cyclization of alkynyl aryl ketones with N-arylthiobenzamides had been developed for the synthesis of 3-sulfenylflavones derivatives. Various alkynyl aryl ketones and N-arylthiobenzamides with a number of functional groups were compatible in this reaction to afford the corresponding 3-sulfenylflavones in moderate to good yields. The mechanism was described in detail

  已经开发了FeCl 3促进的炔基芳基酮与N-芳基硫代苯甲酰胺的区域选择性环化，用于合成3-亚磺基黄酮衍生物。在该反应中，各种具有多个官能团的炔基芳基酮和N-芳基硫代苯甲酰胺是相容的，以中等至良好的产率提供了相应的3-亚磺酰基黄酮。详细描述了该机制。
• 一种3-芳巯基黄酮化合物的制备方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN105949161B

  公开（公告）日：2018-05-15

  本发明公开了一种3‑芳巯基黄酮化合物的制备方法，包括以下步骤：以1‑(2‑甲氧基芳基)‑3‑芳基丙炔酮为底物，在底物中加入N‑芳硫基苯甲酰胺为硫源，通过加入促进剂，在反应的溶剂中，于25℃室温常压下，搅拌反应20小时；反应结束，对反应液进行过滤，获得滤液；对滤液进行浓缩并用旋转蒸发仪除去溶剂获得剩余物，通过硅胶柱对剩余物进行层析，并经洗脱液进行淋洗，按实际梯度收集流出液；合并含有产物的流出液，对合并后的流出液进行浓缩去溶剂，最后经真空干燥得到目标产物。本发明具有制备工艺简单、污染少、耗能低、产率高的优点。
• Iron(III) Chloride/Diorganyl Diselenides-Promoted Regioselective Cyclization of Alkynyl Aryl Ketones: Synthesis of 3-Organoselenyl Chromenones under Ambient Atmosphere
  作者：Benhur Godoi、Adriane Sperança、Cesar A. Bruning、Davi F. Back、Paulo Henrique Menezes、Cristina W. Nogueira、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/adsc.201100189

  日期：2011.8

  benign synthesis of 3-organoselenylchromenones was accomplished via iron(III) chloride/diorganyl diselenides-promoted intramolecular 6-endo-dig cyclization of alkynyl aryl ketone derivatives. The cyclization reactions proceeded cleanly under mild reaction conditions, and the desired chromenone derivatives were smoothly isolated in good yields. The methodology proved to be highly regioselective, giving

  通过氯化铁（III）/二有机基二硒化物促进的炔基芳基酮衍生物的分子内6-内切环化作用，完成了3-有机硒基色酮的高效，环境友好的合成。环化反应在温和的反应条件下进行得很干净，并以良好的收率顺利分离出所需的苯醌衍生物。该方法被证明是高度选择性，只给六元的区域异构体，并在室温和环境气氛，这可以被认为是一个经济和生态下进行了使用铁（III），氯化/二有机二硒化物-友好协议。
• Silver-catalysed three-component reactions of alkynyl aryl ketones, element selenium, and boronic acids leading to 3-organoselenylchromones
  作者：Jin-Rong Lai、Fu-Dan Yin、Qing-Song Guo、Fei Yuan、Bei-Fang Nian、Ming Zhang、Zhi-Bang Wu、Hong-Bin Zhang、E Tang

  DOI：10.1039/d2ob00696k

  日期：——

  three-component reaction of alkynyl aryl ketones bearing an ortho-methoxy group, element selenium, and arylboronic acid, providing a facile route to selenofunctionalized chromone products has been developed. This protocol features high efficiency and high regioselectivity, and the use of selenium powder as the selenium source. Mechanistic experiments indicated that the combined oxidative effect of (bis(tri

  已经开发了一种银催化的带有邻甲氧基的炔基芳基酮、元素硒和芳基硼酸的三组分反应，为硒官能化色酮产物提供了一条简便的途径。该协议具有高效率和高区域选择性，并使用硒粉作为硒源。机理实验表明，空气中（双（三氟乙酰氧基）碘）苯和氧气的联合氧化作用推动了银催化剂的催化氧化还原循环，原位形成的三氟乙酸苯基硒是 PIFA 介导的 6- endo的关键中间体。 -炔基芳基酮的亲电环化和硒官能化反应。
• Synthesis of 3-SCF₂H-/3-SCF₃-chromones via Interrupted Pummerer Reaction/Intramolecular Cyclization Mediated by Difluoromethyl or Trifluoromethyl Sulfoxide and Tf₂O
  作者：Xuemin Li、Yue Li、Jingyue Yang、Haofeng Shi、Zhenkang Ai、Chi Han、Jiaxin He、Yunfei Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03017

  日期：2022.10.7

  The reaction of alkynyl aryl ketones bearing an o-methoxy group with difluoromethyl sulfoxide in the presence of Tf2O was found to conveniently afford the corresponding 3-SCF2H-substituted chromones. The combining use of difluoromethyl sulfoxide/Tf2O could represent the first reagents system that can introduce the biologically important SCF2H moiety under base-free conditions via an interrupted Pummerer

  研究发现，在 Tf 2 O 存在下，带有邻甲氧基的炔基芳基酮与二氟甲基亚砜反应可方便地得到相应的 3-SCF 2 H-取代的色酮。二氟甲基亚砜/Tf 2 O 的组合使用可以代表第一个可以在无碱条件下通过间断的 Pummerer 反应引入生物学上重要的 SCF 2 H 部分的试剂系统。通过用三氟甲基亚砜替代二氟甲基亚砜和用甲苯替代 CH 3 CN，同样的方案也可以应用于 3-SCF 3 -取代的色酮的合成。