2-O-benzyl 3-O-methyl (1S,3S)-9-benzyl-1-(3-methoxy-3-oxopropyl)-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2,3-dicarboxylate | 136612-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 2-O-benzyl 3-O-methyl (1S,3S)-9-benzyl-1-(3-methoxy-3-oxopropyl)-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 136612-39-0
• 化学式: C₃₂H₃₂N₂O₆
• 分子量: 540.616
• InChiKey: LNGPWBDUDIIQLB-NSOVKSMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  87.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzyl 3-O-methyl (1S,3S)-9-benzyl-1-(3-methoxy-3-oxopropyl)-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2,3-dicarboxylate 在 甲醇 、 水 、 sodium hydride 、 sodium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzyl (1S,12S)-3-benzyl-13-oxo-3,16-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.04,9]hexadeca-2(10),4,6,8-tetraene-16-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （L）-色氨酸的吲哚生物碱的不对称合成：（-）-可卡因，（-）-他巴汀和（-）-甲um的形式合成

  摘要：

  在动力学控制的条件下，（L）色氨酸甲酯与4-氧代丁酸甲酯反应，得到了高产率的顺式-1，3-二取代的四氢-β-咔啉（6）。一个简单的五步程序就可以将其转化为光学纯的（ee≥95％）桥接的酮（-）-（17），其（+）异构体先前已用于（+）-koumine（1 ），（+）-塔布丁碱（2）和（+）-尿苷（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79407-x
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-O-benzyl 3-O-methyl (1S,3S)-9-benzyl-1-(3-methoxy-3-oxopropyl)-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （L）-色氨酸的吲哚生物碱的不对称合成：（-）-可卡因，（-）-他巴汀和（-）-甲um的形式合成

  摘要：

  在动力学控制的条件下，（L）色氨酸甲酯与4-氧代丁酸甲酯反应，得到了高产率的顺式-1，3-二取代的四氢-β-咔啉（6）。一个简单的五步程序就可以将其转化为光学纯的（ee≥95％）桥接的酮（-）-（17），其（+）异构体先前已用于（+）-koumine（1 ），（+）-塔布丁碱（2）和（+）-尿苷（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79407-x

文献信息

• Bailey, Patrick D.; McLay, Neil R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 4, p. 441 - 450
  作者：Bailey, Patrick D.、McLay, Neil R.

  DOI：——

  日期：——