methyl N-tosylhexanimidate | 1128109-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N-tosylhexanimidate
• 英文别名: methyl N-(4-methylphenyl)sulfonylhexanimidate
• CAS: 1128109-90-9
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃S
• 分子量: 283.392
• InChiKey: USKHLYFLYXNFDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.8±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 对甲苯磺酰叠氮 、 1-己炔 在 反式硝基苯乙烯 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到methyl N-tosylhexanimidate
  参考文献：
  名称：

  炔烃与磺酰叠氮化物，醇和硝基烯烃的四组分反应生成γ-亚硝基酰亚胺的简便方法

  摘要：

  γ-硝基酰亚胺是通过铜催化的磺酰叠氮化物，炔烃，醇和硝基烯烃的四组分级联反应合成的。该一步步骤是通用且有效的，并且反应条件温和。

  DOI：

  10.1021/jo100354h

文献信息

• Copper-Catalyzed Four-Component Reaction of Baylis-Hillman Adducts with Alkynes, Sulfonyl Azides and Alcohols
  作者：Wangze Song、Ming Lei、Yang Shen、Shuying Cai、Wei Lu、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201000400

  日期：2010.10.4

  4-(Alkoxycarbonyl)-pent-4-enimidates were regioselectively synthesized via a copper-catalyzed four-component reaction of Baylis–Hillman adducts with terminal alkynes, sulfonyl azides and alcohols. The procedure is concise, general and efficient. The resulting pentenimidates could be further transformed to 3-methylene-2,3-dihydroindene-1-imidates.

  4-（烷氧羰基）-戊-4-亚氨基酸酯是通过铜催化的Baylis-Hillman加合物与末端炔烃，磺酰基叠氮化物和醇的四组分反应区域选择性合成的。程序简明，通用，高效。可以将所得戊烯酰胺进一步转化为3-亚甲基-2，3-二氢茚-1-亚氨酸酯。
• Copper-catalyzed one-pot synthesis of α-functionalized imidates
  作者：Ralph Husmann、Yun S. Na、Carsten Bolm、Sukbok Chang

  DOI：10.1039/c0cc00941e

  日期：——

  A four-component, one-pot procedure gives access to α-functionalized imidates starting from readily available terminal alkynes, sulfonyl azides, alcohols and nitroalkenes using a copper catalyst and triethylamine as a base under mild conditions.

  在温和的条件下，使用铜催化剂和三乙胺作为碱，通过四组份、一锅式的程序，从容易获得的末端炔类、磺酰叠氮化物、醇类和硝基烯类开始，制备出δ官能化的亚胺酸盐。
• A New Entry of Copper-Catalyzed Four-Component Reaction: Facile Access to α-Aryl β-Hydroxy Imidates
  作者：Eun Jeong Yoo、Sae Hume Park、Sang Hyup Lee、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ol900023t

  日期：2009.3.5

  alpha-Aryl beta-hydroxy imidates are efficiently obtained by the four-component reaction of ethyl glyoxylates, aryl acetylenes, sulfonyl azides, and alcohols using a copper catalyst. The developed procedure Is characterized by high selectivity, mild reaction conditions, a wide substrate scope, and an excellent functional group tolerance. Facile transformations of the obtained sulfonylimidate moiety to other carbonyl groups such as sulfonamides or esters were also demonstrated.