2-[(2R,4R,5R,6R)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-methyloxan-2-yl]-6-[[(2R,4R)-2-tert-butyl-4-methyl-6-oxo-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-1,5-bis(methoxymethoxy)anthracene-9,10-dione | 129757-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 2-[(2R,4R,5R,6R)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-methyloxan-2-yl]-6-[[(2R,4R)-2-tert-butyl-4-methyl-6-oxo-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-1,5-bis(methoxymethoxy)anthracene-9,10-dione
• CAS: 129757-07-9
• 化学式: C₄₆H₇₀O₁₂Si₂
• 分子量: 871.226
• InChiKey: BYORTLLOJJJFMX-CCTARZDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  134.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-[(2R,4R,5R,6R)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-methyloxan-2-yl]-6-[[(2R,4R)-2-tert-butyl-4-methyl-6-oxo-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-1,5-bis(methoxymethoxy)anthracene-9,10-dione 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 vineomycinone B2 methyl ester
  参考文献：
  名称：

  葡萄霉素B2甲酯的聚合合成

  摘要：

  葡萄霉素 B2 (1) 的特征是与橄榄糖衍生物的 C-糖基键，以及在分子另一侧带有立体中心的烷基链。我们报告了 1 的三重收敛全合成，它利用了该组早期开发的方法

  DOI：

  10.1021/ja00178a065
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-叔丁基-6-甲基-1,3-二噁英-4-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 bis(pyridine)silver permanganate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[(2R,4R,5R,6R)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-methyloxan-2-yl]-6-[[(2R,4R)-2-tert-butyl-4-methyl-6-oxo-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-1,5-bis(methoxymethoxy)anthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  葡萄霉素B2甲酯的聚合合成

  摘要：

  葡萄霉素 B2 (1) 的特征是与橄榄糖衍生物的 C-糖基键，以及在分子另一侧带有立体中心的烷基链。我们报告了 1 的三重收敛全合成，它利用了该组早期开发的方法

  DOI：

  10.1021/ja00178a065

文献信息

• C-Glycosylanthraquinone synthesis: total synthesis of vineomycinone B2 methyl ester
  作者：Marcus A. Tius、Jorge Gomez-Galeno、Xue Qin Gu、Javid H. Zaidi

  DOI：10.1021/ja00015a035

  日期：1991.7

  A synthesis of substituted anthraquinones has been developed. Commercially available anthrarufin and 1,8-dihydroxyanthraquinone were converted to the corresponding (methoxymethoxy)anthracenes. Directed metalation followed by stannylation produced stable intermediates that were either alkylated, arylated, acylated, and/or C-glycosylated. The value of this new methodology was demonstrated by the triply convergent total synthesis of vineomycinone B2 methyl ester, a representative C-glycosylanthraquinone antibiotic.
• TIUS, MARCUS A.;GU, XUE-QIN;GOMEZ-GALENO, JORGE, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N2, C. 8188-8189
  作者：TIUS, MARCUS A.、GU, XUE-QIN、GOMEZ-GALENO, JORGE

  DOI：——

  日期：——