(5-(thiophen-2-yl)furan-2-yl)methanol | 912569-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (5-(thiophen-2-yl)furan-2-yl)methanol
• 英文别名: 5-(2-Thienyl)-2-furanmethanol；(5-thiophen-2-ylfuran-2-yl)methanol
• CAS: 912569-49-4
• 化学式: C₉H₈O₂S
• 分子量: 180.227
• InChiKey: FWCVVPRNESBFNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-(thiophen-2-yl)furan-2-yl)methanol 、 3,5-二甲基苯硼酸 在 potassium fluoride 、 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以47%的产率得到2-(3,5-dimethylphenyl)-5-(thiophen-2-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  呋喃与硼酸的好氧氧化α-芳基化反应，通过Pd（II）催化的初级糠醇的CC键裂解：可持续获得芳基呋喃

  摘要：

  呋喃与硼酸的有氧氧化α-芳基化反应通过伯糠醇的Pd（II）催化的CC键断裂而实现，可持久地获得芳基呋喃。该α-芳基化方案为将易于获得的呋喃转化为其他有用的化合物开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1039/c7cc07111f
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-呋喃甲醛 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 2H-咪唑并[4,5-d]噻唑并[4,5-b]吡啶(9CI) 、 (5-(thiophen-2-yl)furan-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  一种通过 5-溴糠醛一锅脱羧交叉偶联获得 2,5-呋喃基亚苯基/噻吩低聚物的模块化催化方法

  摘要：

  以 5-溴糠醛（一种生物质衍生的糠醛衍生物）为原料，合成了基于 2,5-呋喃的亚苯基/噻吩低聚物库。将各种电子基团偶联到呋喃基序上，然后通过一锅钯催化的脱羧交叉偶联反应安装亚苯基或噻吩中心连接基。所得含有呋喃-亚苯基-呋喃核心的低聚物在溶液中具有高光致发光量子产率（83-98%），这对于光电器件至关重要。通过改变外围官能团和耦合到呋喃骨架上的中心连接体来调节吸光度和光致发光最大值。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00347