2-isopropyl-2'-phenylbiphenyl | 952141-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-isopropyl-2'-phenylbiphenyl
• 英文别名: Monoisopropyl terphenyl；1-phenyl-2-(2-propan-2-ylphenyl)benzene
• CAS: 952141-52-5
• 化学式: C₂₁H₂₀
• 分子量: 272.39
• InChiKey: PKIPFTRLYALSMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-isopropylphenyl)zinc(II) chloride 、 2-溴联苯 在 ((Cy₂POH)2PdCl)2 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2-isopropyl-2'-phenylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  钯亚膦酸催化的芳基和酰基卤与芳基，烷基和乙烯基锌试剂的交叉偶联。

  摘要：

  已经制备了几种钯次膦酸，并将其用于芳基或酰基卤与脂族和芳族有机锌试剂的交叉偶联反应。发现POPd7催化的芳基卤化物（包括富含电子的芳基氯化物）和芳基锌试剂的反应可提供具有烷氧基，烷硫基，氨基，酮，氰基，硝基，酯基和杂芳基基团的联芳基，产率为75-93％。使用位阻受阻的底物可获得优异的结果，该底物以高达92％的收率得到二和三邻位取代的联芳基。在温和条件下，芳基卤化物也经历POPd7催化的芳基-乙烯基和芳基-烷基键的形成。由芳基卤化物和乙烯基或烷基锌试剂制备苯乙烯和烷基芳烃的产率为79-93％。用酰基卤取代芳基卤化物可得到酮，当使用POPd作为催化剂时，酮的产率可高达98％。该方法克服了传统的Friedel-Crafts酰化方法的受限底物范围，降低的区域控制和较低的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/jo801445y

文献信息

• Efficient Synthesis of Sterically Crowded Biaryls by Palladium-Phosphinous Acid-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Halides and Aryl Grignards
  作者：Christian Wolf、Hanhui Xu

  DOI：10.1021/jo701893m

  日期：2008.1.1

  A series of sterically hindered biaryls have been obtained by palladium- and nickel-phosphinous acid-catalyzed Kumada−Corriu cross-coupling of ortho-substituted aryl halides and Grignard reagents. This method allows formation of di- and tri-ortho-substituted biaryls in 87−98% yield under mild reaction conditions even when electron-rich aryl chlorides are used. The reaction also proceeds with aryl iodides

  通过钯和镍次膦酸催化的正取代芳基卤化物和Grignard试剂的Kumada-Corriu交叉偶联，获得了一系列位阻联芳基。这种方法即使在使用富电子的芳基氯化物的条件下，也可以在温和的反应条件下以87-98％的产率形成二和三邻位取代的联芳基。该反应还会在-20°C的条件下与芳基碘化物进行，在这些条件下，可以耐受通常与格氏试剂不相容的官能团。
• Palladium−Phosphinous Acid-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl and Acyl Halides with Aryl-, Alkyl-, and Vinylzinc Reagents
  作者：Hanhui Xu、Kekeli Ekoue-Kovi、Christian Wolf

  DOI：10.1021/jo801445y

  日期：2008.10.3

  biaryls in up to 92% yield. Aryl halides also undergo POPd7-catalyzed aryl-vinyl and aryl-alkyl bond formation under mild conditions. Styrenes and alkylarenes were prepared in 79-93% yield from aryl halides and vinyl or alkylzinc reagents. The replacement of aryl halides by acyl halides provides access to ketones which were produced in up to 98% yield when POPd was used as catalyst. This approach overcomes

  已经制备了几种钯次膦酸，并将其用于芳基或酰基卤与脂族和芳族有机锌试剂的交叉偶联反应。发现POPd7催化的芳基卤化物（包括富含电子的芳基氯化物）和芳基锌试剂的反应可提供具有烷氧基，烷硫基，氨基，酮，氰基，硝基，酯基和杂芳基基团的联芳基，产率为75-93％。使用位阻受阻的底物可获得优异的结果，该底物以高达92％的收率得到二和三邻位取代的联芳基。在温和条件下，芳基卤化物也经历POPd7催化的芳基-乙烯基和芳基-烷基键的形成。由芳基卤化物和乙烯基或烷基锌试剂制备苯乙烯和烷基芳烃的产率为79-93％。用酰基卤取代芳基卤化物可得到酮，当使用POPd作为催化剂时，酮的产率可高达98％。该方法克服了传统的Friedel-Crafts酰化方法的受限底物范围，降低的区域控制和较低的官能团耐受性。