8-hydroxy-N-tosyl-4,5-benzoazacyclododeca-6-yn-2-one | 1239988-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 8-hydroxy-N-tosyl-4,5-benzoazacyclododeca-6-yn-2-one
• 英文别名: 9-Hydroxy-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-azabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(16),12,14-trien-10-yn-3-one
• CAS: 1239988-28-3
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₄S
• 分子量: 397.495
• InChiKey: QOMJLEVIABGVAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-Methylphenyl)sulfonyl-4-azabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(16),12,14-trien-2,10-diyn-9-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以43%的产率得到8-hydroxy-N-tosyl-4,5-benzoazacyclododeca-6-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  亚酰胺封端的对映体的亲核环芳香化。

  摘要：

  在10元，11元，12元和13元苯环式环烯二炔的炔基末端之一处引入氮原子导致完全抑制常规自由基Bergman反应，有利于极性环芳化。后者的反应由酸催化，并通过乙酰胺片段的初始质子化进行。然后，生成的酮亚胺阳离子环化以生成萘阳离子，该萘阳离子与亲核试剂快速反应或经历芳族化合物的Friedel-Crafts加成反应。在醇中，通过活化的三键添加亲核溶剂会与环化反应竞争。环化产物与溶剂分解产物的比率随着环尺寸的增加而降低。

  DOI：

  10.1021/jo101238x

文献信息

• Nucleophilic Cycloaromatization of Ynamide-Terminated Enediynes
  作者：Andrei Poloukhtine、Valentin Rassadin、Alexander Kuzmin、Vladimir V. Popik

  DOI：10.1021/jo101238x

  日期：2010.9.3

  ynamide fragment. The resulting ketenimmonium cation then cyclizes to produce naphthyl cation, which rapidly reacts with nucleophiles or undergoes Friedel−Crafts addition to aromatic compounds. In alcohols, addition of the nucleophilic solvent across the activated triple bond competes with the cyclization reaction. The ratio of cyclized to solvolysis products decreases with the increase in ring size.

  在10元，11元，12元和13元苯环式环烯二炔的炔基末端之一处引入氮原子导致完全抑制常规自由基Bergman反应，有利于极性环芳化。后者的反应由酸催化，并通过乙酰胺片段的初始质子化进行。然后，生成的酮亚胺阳离子环化以生成萘阳离子，该萘阳离子与亲核试剂快速反应或经历芳族化合物的Friedel-Crafts加成反应。在醇中，通过活化的三键添加亲核溶剂会与环化反应竞争。环化产物与溶剂分解产物的比率随着环尺寸的增加而降低。