p-(dimethylamino)benzaldehyde di-n-propyl acetal | 99376-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-(dimethylamino)benzaldehyde di-n-propyl acetal
• 英文别名: 4-(dipropoxymethyl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 99376-86-0
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₂
• 分子量: 251.369
• InChiKey: DUPZRVJVOVERGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2-cyclohexandiol 、 p-(dimethylamino)benzaldehyde di-n-propyl acetal 在 苯甲酰氯 作用下， 生成 trans-1,2-cyclohexanediol p-(dimethylamino)benzylidene acetal
  参考文献：
  名称：

  General acid catalyzed acetal hydrolysis. The hydrolysis of acetals and ketals of cis- and trans-1,2-cyclohexanediol. Changes in rate-determining step and mechanism as a function of pH

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00285a028
• 作为产物：
  描述：

  丙醇 、 对二甲氨基苯甲醛 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 生成 p-(dimethylamino)benzaldehyde di-n-propyl acetal
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氧杂环戊烷和1,3-氧杂硫杂环戊烷水解中的一般酸催化作用。对(二甲氨基)苯甲醛的缩醛和硫缩醛的水解

  摘要：

  已确定对-(二甲胺O)苯甲醛的缩醛和U,S-硫代缩醛衍生物在H 2 O中水解的速率常数。二正丙基缩醛、1,3-二氧戊环和 1,3-氧杂硫戊环的 log kow 与 pH 的关系图是与 pH 1 至 4-5 无关的 pH 值，并且在pH > 5。在二正丙基缩醛的水解中没有观察到一般的酸催化。因此，决定速率的步骤必须是将质子化缩醛分解为氧碳鎓离子。在 1,3-二氧戊环和 1,3-氧杂硫杂环戊烷的水解中观察到明显的一般酸催化作用。在前一种化合物的反应中，当 pH > 6 时，koW 与缓冲液浓度的关系曲线是弯曲的，这表明速率决定步骤随着缓冲液浓度的增加而变化到几乎不依赖或不依赖缓冲液浓度的步骤。1,3-二氧戊环和 1,3-氧杂硫杂环戊烷在 pH > 5 和低缓冲浓度下反应的限速步骤是水分子攻击由水合氢离子催化分解产生的碳正离子中间体。缩醛。这一定是开环步骤快速逆转的结果。在 pH > 7.5 OHon

  DOI：

  10.1021/ja00269a048