N-(9H-fluorene-9-ylmethoxycarbonyl)-N-[6-(2'-nitrobenzenesulfonylamino)hexyl]aminoacetic acid | 655246-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-(9H-fluorene-9-ylmethoxycarbonyl)-N-[6-(2'-nitrobenzenesulfonylamino)hexyl]aminoacetic acid
• 英文别名: 2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-[6-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]hexyl]amino]acetic acid
• CAS: 655246-56-3
• 化学式: C₂₉H₃₁N₃O₈S
• 分子量: 581.646
• InChiKey: GYDRBHURRAXDQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芴甲氧羰酰基-6-氨基己酸 、 N-(9H-fluorene-9-ylmethoxycarbonyl)-N-[6-(2'-nitrobenzenesulfonylamino)hexyl]aminoacetic acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 5-[[6-[6-Aminohexyl-[2-[6-aminohexyl-[2-[6-aminohexyl-(2-amino-2-oxoethyl)amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-6-oxohexyl]carbamoyl]-2-(3-hydroxy-6-oxoxanthen-9-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Cell penetrable peptoid carrier vehicles: synthesis and evaluationElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b306438g/

  摘要：

  使用高效的固相合成方法合成了一系列与荧光素偶联的肽分子寡聚物，并观察到它们显示出显著的细胞穿透特性，这为高效的细胞靶向提供了可能性。

  DOI：

  10.1039/b306438g
• 作为产物：
  描述：

  N-(6-aminohexyl)-2'-nitrobenzenesulfonamide 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 N-(9H-fluorene-9-ylmethoxycarbonyl)-N-[6-(2'-nitrobenzenesulfonylamino)hexyl]aminoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Cell penetrable peptoid carrier vehicles: synthesis and evaluationElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b306438g/

  摘要：

  使用高效的固相合成方法合成了一系列与荧光素偶联的肽分子寡聚物，并观察到它们显示出显著的细胞穿透特性，这为高效的细胞靶向提供了可能性。

  DOI：

  10.1039/b306438g

文献信息

• Peptoidic Amino- and Guanidinium-Carrier Systems: Targeted Drug Delivery into the Cell Cytosol or the Nucleus
  作者：Tina Schröder、Nicole Niemeier、Sergii Afonin、Anne S. Ulrich、Harald F. Krug、Stefan Bräse

  DOI：10.1021/jm070603m

  日期：2008.2.1

  Efficient drug delivery is essential for many therapeutic applications. Some cell-penetrating peptides, peptide mimetics, and peptoids express transport function that, however, lack in most cases specific intracellular destination. In this study, carrier-peptoids with either amino or guanidinium side chains, were investigated with regard to their cellular uptake, toxicity, and intracellular localization. Transport specifically to the cytosol or to the nuclei was observed, thus providing a powerful tool for targeted drug delivery.
• Cell penetrable peptoid carrier vehicles: synthesis and evaluationElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b306438g/
  作者：Ilaria Peretto、Rosario M. Sanchez-Martin、Xui-hong Wang、John Ellard、Stifun Mittoo、Mark Bradley

  DOI：10.1039/b306438g

  日期：——

  Using a highly efficient solid-phase route a series of fluorescein conjugated peptoid oligomers were synthesised and observed to display remarkable cell penetrating properties, offering the possibility of highly efficient cellular targeting.

  使用高效的固相合成方法合成了一系列与荧光素偶联的肽分子寡聚物，并观察到它们显示出显著的细胞穿透特性，这为高效的细胞靶向提供了可能性。