4-[4-(3-{2-[2-(2-{(E)-4-[(S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionyloxy]-but-2-enyloxy}-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-propionyloxymethyl)-3-methoxy-phenoxy]-butyric acid 2-oxo-2-phenyl-ethyl ester | 196097-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 4-[4-(3-{2-[2-(2-{(E)-4-[(S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionyloxy]-but-2-enyloxy}-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-propionyloxymethyl)-3-methoxy-phenoxy]-butyric acid 2-oxo-2-phenyl-ethyl ester
• CAS: 196097-63-9
• 化学式: C₅₁H₅₉NO₁₅
• 分子量: 926.027
• InChiKey: GUOJNFUHCQOVLE-TZKXMHTISA-N

物化性质

• 沸点：
  952.9±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.81
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  31.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  189.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(3-{2-[2-(2-{(E)-4-[(S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionyloxy]-but-2-enyloxy}-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-propionyloxymethyl)-3-methoxy-phenoxy]-butyric acid 2-oxo-2-phenyl-ethyl ester 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 6.0h， 以89%的产率得到4-[4-(3-{2-[2-(2-{(E)-4-[(S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionyloxy]-but-2-enyloxy}-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-propionyloxymethyl)-3-methoxy-phenoxy]-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  MAdCAM-1 粘蛋白结构域的 O-糖肽的化学酶促溶液和固相合成。O-LacNAc、O-Sialyl-LacNAc 和 O-Sialyl-Lewis-X 肽的一般途径

  摘要：

  描述了一种用于固相合成含有 O 连接唾液酸-刘易斯-X (SLex) 四糖的糖肽的有效和通用方法。使用组合化学酶法，首次合成了非天然 β-O 连接的 SLex，该 SLex 连接到 L-选择素配体 MAdCAM-1 的粘蛋白结构域的部分序列。树脂结合的 O-糖缀合物由新的 Fmoc-苏氨酸结构单元合成，该结构单元带有 O-未保护的 β-连接的 N-乙酰葡萄糖胺 (GlcNAc) 部分。酸和碱稳定的 HYCRON 接头能够完全去除固相上的所有保护基团。糖基转移酶用于在支持和未支持的 O-GlcNAc-八肽底物上扩展聚糖。酸和碱敏感的 O-糖肽在几乎中性的条件下释放，利用钯（0）催化的烯丙基键断裂。具有O-乙酰基-pr的酯连接糖肽的选择性O-脱乙酰化研究

  DOI：

  10.1021/ja971383c
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-hydroxymethyl-3-methoxyphenoxy)-butyric acid 在 吡啶 、 三乙胺 、 2,6-二氯苯甲酰氯 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 4-[4-(3-{2-[2-(2-{(E)-4-[(S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionyloxy]-but-2-enyloxy}-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-propionyloxymethyl)-3-methoxy-phenoxy]-butyric acid 2-oxo-2-phenyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  MAdCAM-1 粘蛋白结构域的 O-糖肽的化学酶促溶液和固相合成。O-LacNAc、O-Sialyl-LacNAc 和 O-Sialyl-Lewis-X 肽的一般途径

  摘要：

  描述了一种用于固相合成含有 O 连接唾液酸-刘易斯-X (SLex) 四糖的糖肽的有效和通用方法。使用组合化学酶法，首次合成了非天然 β-O 连接的 SLex，该 SLex 连接到 L-选择素配体 MAdCAM-1 的粘蛋白结构域的部分序列。树脂结合的 O-糖缀合物由新的 Fmoc-苏氨酸结构单元合成，该结构单元带有 O-未保护的 β-连接的 N-乙酰葡萄糖胺 (GlcNAc) 部分。酸和碱稳定的 HYCRON 接头能够完全去除固相上的所有保护基团。糖基转移酶用于在支持和未支持的 O-GlcNAc-八肽底物上扩展聚糖。酸和碱敏感的 O-糖肽在几乎中性的条件下释放，利用钯（0）催化的烯丙基键断裂。具有O-乙酰基-pr的酯连接糖肽的选择性O-脱乙酰化研究

  DOI：

  10.1021/ja971383c