2-methylsulfanyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]quinazolin-5-one | 1354957-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-methylsulfanyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]quinazolin-5-one
• 英文别名: 2-methylsulfanyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-one；2-methylsulfanyl-4H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]quinazolin-5-one；2-Methylsulfanyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]quinazolin-5-one
• CAS: 1354957-97-3
• 化学式: C₁₀H₈N₄OS
• 分子量: 232.266
• InChiKey: YQZMOSUBNUAEBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  85.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylsulfanyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]quinazolin-5-one 在 肼 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial activity of newly synthesized methylsulfanyl-triazoloquinazoline derivatives

  摘要：

  本研究的目的是研究和评估一种新型2-甲基硫基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]喹唑啉及其衍生物的抗菌活性。目标化合物的抗菌活性针对多种革兰氏阳性细菌，如金黄色葡萄球菌ATCC 29213，枯草芽孢杆菌ATCC6633，以及革兰氏阴性细菌，如铜绿假单胞菌ATCC27953和大肠杆菌ATCC 25922进行了测试。此外，还对一些酵母菌和真菌，分别为白念珠菌NRRL Y-477和黑曲霉进行了筛选。

  采用琼脂孔扩散法进行抗菌测试，使用含有1 × 10^8 CFU/ml病原菌、1 × 10^6 CFU/ml酵母菌和1 × 10^4 孢子/ml真菌的悬浮液100 μl分别涂布在营养琼脂（NA）、沙氏葡萄糖琼脂（SDA）和马铃薯葡萄糖琼脂（PDA）上。

  通过在适当营养基中使用双倍稀释法（串联稀释技术）确定了被测试化合物的最小抑制浓度（MIC）。为了比较，分别使用环丙沙星和酮康唑作为抗菌和抗真菌参考药物。发现化合物6、9、13、14和11对金黄色葡萄球菌ATCC 29213、枯草芽孢杆菌ATCC6633以及革兰氏阴性细菌如铜绿假单胞菌ATCC27953和大肠杆菌ATCC 25922具有最高的广谱抗菌活性，MIC值为6.25和12.50 μg/ml。

  许多合成化合物表现出良好的抗菌活性。本研究揭示了化合物6、9、13、14和11作为中等抗菌剂。这些化合物可以作为进一步开发的模板，通过修饰或衍生设计更有效的抗菌剂。

  DOI：

  10.1111/jphp.12039
• 作为产物：
  描述：

  2-肼基苯甲酸盐酸盐 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-methylsulfanyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]quinazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel 2-Methylsulfanyl-4H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]quinazolin-5-one and Derivatives

  摘要：

  A novel 2-methylsulfanyl-4H-[1,2,4]triazolo[1,5-a] quinazolin-5-one was synthesized using dimethyl-n-cyanoimidodithiocarbonate and 2-hydrazinobenzoic acid as building blocks. Chemical transformation of the inherent lactam moiety in the targeted 2-methylsulfanyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a] quinazolin-5-one offered access to a variety of derivatives.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.518780

文献信息

• Cytotoxicity and Anti-Inflammatory Activity of Methylsulfanyl-triazoloquinazolines
  作者：Rashad Al-Salahi、Amira Gamal-Eldeen、Amer Alanazi、Mohamed Al-Omar、Mohamed Marzouk、Moustafa Fouda

  DOI：10.3390/molecules18021434

  日期：——

  A series of twenty five 2-methylsulfanyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]quinazoline derivatives 1–25 was previously synthesized. We have now investigated their cytotoxic effects against hepatocellular Hep-G2 and colon HCT-116 carcinoma cells and effect on the macrophage growth, in addition to their influence of the inflammatory mediators [nitric oxide (NO), tumor necrosis factor-α (TNF-α), prostaglandin E-2 (PGE-2) and in bacterial lipopolysachharide (LPS)-stimulated macrophages]. The findings revealed that compounds 13 and 17 showed the highest cytotoxicity and that 3, 6–8 and 25 are promising multi-potent anti-inflammatory agents.

  此前合成了一系列二十五个2-甲硫基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]喹唑啉衍生物1至25。我们现已研究了它们对肝细胞Hep-G2和结肠HCT-116癌细咆的毒性作用，以及对巨噬细胞生长的影响，还包括它们对炎症介质[一氧化氮（NO）、肿瘤坏死因子-α（TNF-α）、前列腺素E-2（PGE-2）以及在细菌脂多糖（LPS）刺激的巨噬细胞中]的影响。研究结果显示，化合物13和17显示出最高的细胞毒性，而3、6-8和25是具有良好前景的多效抗炎剂。
• Triazoloquinazolines as a new class of potent α-glucosidase inhibitors: in vitro evaluation and docking study
  作者：Hatem A. Abuelizz、El Hassane Anouar、Rohaya Ahmad、Nor Izzati Iwana Nor Azman、Mohamed Marzouk、Rashad Al-Salahi

  DOI：10.1371/journal.pone.0220379

  日期：——

  72.28 ± 4.67, and 83.87 ± 5.12 μM, respectively) in relation to that of acarbose (IC50 = 143.54 ± 2.08 μM) as a reference drug. Triazoloquinazolines were identified herein as a new class of potent α-glucosidase inhibitors. Molecular docking results envisaged the plausible binding interaction between the target triazoloquinazolines and α-glucosidase enzyme and indicated considerable interaction with

  以前，我们合成了三唑并喹唑啉1-14并对其结构进行了表征。在这项研究中，我们旨在使用1型酿酒酵母的α-葡萄糖苷酶评估靶标1-14作为α-葡萄糖苷酶抑制剂的体外活性。在测试化合物中，三唑并喹唑啉14、8、4、5和3相对于作为参考药物的阿卡波糖（IC50 = 143.54±2.08μM）表现出最高的抑制活性（IC50 = 12.70±1.87、28.54±1.22、45.65±4.28、72.28±4.67和83.87±5.12μM） 。在本文中，三唑并喹唑啉被鉴定为一类新的有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂。分子对接结果预示了目标三唑并喹唑啉和α-葡萄糖苷酶之间可能存在的结合相互作用，并表明了与活性位点残基的显着相互作用。