(S)-2-(1-aminoisobutyl)-1-(3-chlorobenzyl)benzimidazole | 1332482-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (S)-2-(1-aminoisobutyl)-1-(3-chlorobenzyl)benzimidazole
• 英文别名: EMC120B12；(1S)-1-[1-[(3-chlorophenyl)methyl]benzimidazol-2-yl]-2-methyl-propan-1-amine；(1S)-1-[1-[(3-chlorophenyl)methyl]benzimidazol-2-yl]-2-methylpropan-1-amine
• CAS: 1332482-84-4
• 化学式: C₁₈H₂₀ClN₃
• 分子量: 313.83
• InChiKey: ZMEUFFRISVGDIO-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(1S)-1-[1-[(3-chlorophenyl)methyl]benzimidazol-2-yl]-2-methylpropyl]carbamate 在 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(S)-2-(1-aminoisobutyl)-1-(3-chlorobenzyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  High-Throughput-Screening-Based Identification and Structure–Activity Relationship Characterization Defined (S)-2-(1-Aminoisobutyl)-1-(3-chlorobenzyl)benzimidazole as a Highly Antimycotic Agent Nontoxic to Cell Lines

  摘要：

  Novel nontoxic (S)-2-aminoalkylbenzimidazole derivatives were found to be effective against Candida spp. at low micromolar concentrations using high-throughput screening with infected HeLa cells. A collection of analogues defined the chemical groups relevant for activity. The most active compound was characterized by transcriptional analysis of the response of C. albicans Sc5314. (S)-2-(1-Aminoisobutyl)-1-(3-chlorobenzyl)benzimidazole had a strong impact on membrane biosynthesis. Testing different clinically relevant pathogenic fungi showed the selectivity of the antimycotic activity against Candida species.

  DOI：

  10.1021/jm200571e

文献信息

• [DE] NEUE BENZIMIDAZOL-2-YL-ALKYLAMINE UND IHRE ANWENDUNG ALS MIKROBIZIDE WIRKSTOFFE<br/>[EN] NOVEL BENZIMIDAZOL-2-YL-ALKYLAMINES AND THE USE THEREOF AS MICROBICIDAL AGENTS<br/>[FR] NOUVELLES BENZIMIDAZOL-2-YL-ALKYLAMINES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE SUBSTANCES ACTIVES MICROBICIDES
  申请人：EMC MICROCOLLECTIONS GMBH

  公开号：WO2009019014A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Benzimidazol-2-yl-alkylamine, welche antimikrobielle Eigenschaften aufweisen, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, sowie ihre Anwendung als mikrobizide Wirkstoffe in pharmazeutischen Präparaten oder Pflanzenschutzmitteln. Obwohl zahlreiche mikrobizide Wirkstoffe bekannt sind, ergibt sich aufgrund der Anpassungsfähigkeit der Mikroorganismen und der damit verbundenen Ausbildung von Resistenzen ein ständiger Bedarf an neuen, hochwirksamen, aber auch physiologisch verträglichen Substanzen mit möglichst neuartigen Wirkmechanismen sowie breiteren Wirkungsspektren. Die beschriebenen Benzimidazol-Dehvate der unten angegebenen Formel weisen eine gute antimikrobielle Wirkung insbesondere gegenüber Spezies der Gattung Candida auf. Toxizitätstests ergaben eine gute Verträglichkeit der neuen Wirkstoffe. Zur Herstellung der Verbindungen werden zwei verschiedene Verfahren beschrieben. Die Verbindungen werden zur systemischen und lokalen Behandlung von Menschen, Tieren und Pflanzen, die mit schädlichen Mikroorganismen, insbesondere Pilzen, Bakterien, Viren, Algen, Protozoen und anderen Parasiten befallen sind, eingesetzt (Formel I).