1-(3-nitrobenzyl)-4,5-dihydro-2-(3-nitrophenyl)-1H-imidazole | 1227469-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-nitrobenzyl)-4,5-dihydro-2-(3-nitrophenyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(3-Nitrophenyl)-1-[(3-nitrophenyl)methyl]-4,5-dihydroimidazole
• CAS: 1227469-19-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₄
• 分子量: 326.312
• InChiKey: YBWLFELGDFUUGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-nitrobenzyl)-4,5-dihydro-2-(3-nitrophenyl)-1H-imidazole 在 一水合肼 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-chloro-1-(3-(1-(3-(3-chloro-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxoazetidin-1-yl)benzyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)phenyl)-4-(4-hydroxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型含双氮杂ze啶酮和双噻唑烷酮衍生物的咪唑的合成及抗菌研究

  摘要：

  一种简单，实用，有效的方法来制备含双氮杂环丁烷酮的新咪唑系列（7a，7b，7c，7d，7e，7f，7g，7h，7i，7j和9a，9b，9c，9d，9e，9f，9g，通过Staudinger [2 + 2]环加成反应和双噻唑烷酮（8a，8b，9h，9i，9j）制备通过用硫代乙醇酸环化双亚胺获得8c，8d，8e，8f，8g，8h，8i，8j和10a，10b，10c，10d，10e，10f，10g，10h，10i，10j）。bisimines（5a，5b，5c，5d，5e，5f，5g，5h，5i，5j和6a，6b，6c，6d，6e，6f，6g，6h，6i，6j）是通过3-（1-（3-氨基苄基）-4、5-二氢-1H-缩合而合成的咪唑-2-基）苯胺（3，4）与一系列不同的取代的芳族醛。对所有新合成的目标化合物进行体外评估对两种革兰氏阳性细菌和两种革兰氏阴性细菌的抗菌活性。另外，测试了这些合成的化合物

  DOI：

  10.1002/jhet.1979
• 作为产物：
  描述：

  N,N′‐bis(4‐dimethylamino)benzylidene‐ethane‐1,2‐diamine 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(3-nitrobenzyl)-4,5-dihydro-2-(3-nitrophenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  A zeolite promoted expeditious one-pot synthesis of 1-arylmethyl-4,5-dihydro-2-aryl-1H-imidazole

  摘要：

  Abstract magnified image A series of 1‐arylmethyl‐4,5‐dihydro‐2‐aryl‐1H‐imidazoles were synthesized expeditiously in good yields from 1,2‐diaminoethane and aromatic aldehydes in the presence of zeolite under microwave irradiation in the absence of solvent. The resulting substituted imidazoles are characterized by 1H and 13C NMR, elemental analysis, and mass spectral data. J. Heterocyclic Chem., (2010)

  DOI：

  10.1002/jhet.314

文献信息

• Synthesis of 1<i>H</i>-Imidazoles Catalyzed by Cu-Nanoparticle and Its Physicochemical Properties
  作者：Ramakanth Pagadala、Nilesh V. Gandhare、Uppalaiah Kusampally、Venkateshwarlu Jetti、Jyotsna S. Meshram、H. D. Juneja

  DOI：10.1002/jhet.1551

  日期：2014.1

  Series of 1‐arylmethyl‐4, 5‐dihydro‐2‐aryl‐1H‐imidazole were synthesized expeditiously in good yields from 1,2‐diaminoethane and aromatic aldehydes in the presence of Cu nanoparticle under microwave irradiation in solvent‐free method. Monodisperse spherical Cu nanoparticles with a diameter range of 45 ± 8 nm were synthesized by polyol process. The particle size and elemental structure of copper nanoparticles

  1-芳基甲基-4、5-二氢-2-芳基-1 H系列在无溶剂的微波辐射下，在铜纳米粒子存在下，由1,2-二氨基乙烷和芳族醛快速合成高产率的咪唑。通过多元醇法合成了直径范围为45±8 nm的单分散球形Cu纳米粒子。XRD数据证实了铜纳米颗粒的粒径和元素结构，并发现其具有以面心为中心的立方结构。在假设的抗菌药效团和旨在与革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌相互作用的结构的基础上，对所得取代的咪唑类药物进行了研究，以实现提高药物吸收的程度以及潜在的相关毒性。所有合成的分子均通过1H NMR，13C NMR进行表征，
• A zeolite promoted expeditious one-pot synthesis of 1-arylmethyl-4,5-dihydro-2-aryl-1H-imidazole
  作者：Ramakanth Pagadala、Jyotsna S. Meshram、Himani N. Chopde、Nagender Reddy Panyala

  DOI：10.1002/jhet.314

  日期：——

  Abstract magnified image A series of 1‐arylmethyl‐4,5‐dihydro‐2‐aryl‐1H‐imidazoles were synthesized expeditiously in good yields from 1,2‐diaminoethane and aromatic aldehydes in the presence of zeolite under microwave irradiation in the absence of solvent. The resulting substituted imidazoles are characterized by 1H and 13C NMR, elemental analysis, and mass spectral data. J. Heterocyclic Chem., (2010)
• Synthesis and Antimicrobial Studies of Novel Imidazole Containing Bisazetidinones and Bisthiazolidinone Derivatives
  作者：Ramakanth Pagadala、Uppalaiah Kusampally、Kamatala Chinna Rajanna、Jyotsna S. Meshram

  DOI：10.1002/jhet.1979

  日期：2015.3

  A simple, practical, and efficient approach to new series of imidazole containing bisazetidinones (7a, 7b, 7c, 7d, 7e, 7f, 7g, 7h, 7i, 7j and 9a, 9b, 9c, 9d, 9e, 9f, 9g, 9h, 9i, 9j) was prepared by Staudinger [2 + 2] cycloaddition reaction, and bisthiazolidinones (8a, 8b, 8c, 8d, 8e, 8f, 8g, 8h, 8i, 8j and 10a, 10b, 10c, 10d, 10e, 10f, 10g, 10h, 10i, 10j) were obtained by cyclization of bisimines with

  一种简单，实用，有效的方法来制备含双氮杂环丁烷酮的新咪唑系列（7a，7b，7c，7d，7e，7f，7g，7h，7i，7j和9a，9b，9c，9d，9e，9f，9g，通过Staudinger [2 + 2]环加成反应和双噻唑烷酮（8a，8b，9h，9i，9j）制备通过用硫代乙醇酸环化双亚胺获得8c，8d，8e，8f，8g，8h，8i，8j和10a，10b，10c，10d，10e，10f，10g，10h，10i，10j）。bisimines（5a，5b，5c，5d，5e，5f，5g，5h，5i，5j和6a，6b，6c，6d，6e，6f，6g，6h，6i，6j）是通过3-（1-（3-氨基苄基）-4、5-二氢-1H-缩合而合成的咪唑-2-基）苯胺（3，4）与一系列不同的取代的芳族醛。对所有新合成的目标化合物进行体外评估对两种革兰氏阳性细菌和两种革兰氏阴性细菌的抗菌活性。另外，测试了这些合成的化合物