4-硝基苯基二苯基乙酸酯 | 58241-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基苯基二苯基乙酸酯
• 英文名称: 4-nitrophenyl diphenylacetate
• 英文别名: p-Nitrophenyl-diphenylacetat；(4-nitrophenyl) 2,2-diphenylacetate
• CAS: 58241-10-4
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₄
• 分子量: 333.343
• InChiKey: LNXCCUOMRDQGNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯基二苯基乙酸酯 在 pH = 9.6 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 24.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 对硝基苯酚 、 2,2-二苯基乙酸
  参考文献：
  名称：

  酯水解的E 1cb路线；激活量是机制的附加标准

  摘要：

  原则上，在α或乙烯基位置具有酸性质子的酯的水解可以通过酮类中间体通过E 1cb途径进行水解。对于这种在4-羟基苯甲酸酯，丙二酸酯，乙酰乙酸酯和芴羧酸酯水解中的机理的动力学证据，现在增加了活化体积的进一步标准。Δ的值V ‡为反应由出发Ë 1CB路线是正和对比度与由更通常与水解相关的负值乙AC 2机构。

  DOI：

  10.1039/p29880000557
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 2,2-二苯基乙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到4-硝基苯基二苯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过碳二亚胺偶联对醇和酚进行选择性酯化。

  摘要：

  在用碳二亚胺处理后能够形成烯酮中间体的羧酸的酯化反应可在缺乏强吸电子基团的酚存在下对醇进行选择性酰化。可以通过添加催化量的酸来逆转涉及高酸性酚的酰化反应的选择性。发现其他羧酸的酯化反应通过对称酸酐的形成进行，并提供相反的化学选择性。在这两种情况下，取代酚的相对酰化速率均与反应机理一致，该机理涉及酚盐阴离子攻击亲电子中间体（例如乙烯酮和对称酸酐），而碳二亚胺既用作活化剂，又用作碱性催化剂。

  DOI：

  10.1039/b312559a

文献信息

• Ketene-forming elimination reactions from aryl phenylacetates promoted by R2NH in MeCN: effects of base-solvent andβ-phenyl group
  作者：Sang Yong Pyun、Hyoun Jung Seok、Ju Chang Kim、Hwan Myung Kim、Bong Rae Cho

  DOI：10.1002/poc.1233

  日期：2007.9

  Elimination reactions of C6H5C(R)HCO2C6H3-2-X-4-NO2 [R = H (1), Ph (2), X = H (a), Cl (b), NO2 (c)] promoted by R2NH in MeCN have been studied kinetically. The reactions are second-order and exhibit Brönsted β = 0.46–0.89 and |βlg| = 0.37–0.76 and an E2 mechanism is evident. When the base-solvent was changed from R2NH/R2NH–70 mol% MeCN(aq) to R2NH-MeCN, β and |βlg| values remained nearly the same within

  C 6 H 5 C（R）HCO 2 C 6 H 3 -2-X-4-NO 2的消除反应[R = H（1），Ph（2），X = H（a），Cl（b）动力学研究了R 2 NH在MeCN中促进的NO 2（c）] 。的反应是二阶并且表现出布朗斯台德β  = 0.46-0.89和| β LG | = 0.37–0.76，并且有一个E2机制是明显的。当基础溶剂从R 2 NH / R 2 NH –70 mol％MeCN（aq）变为R 2时NH-MeCN，β和| β LG | 值在实验误差范围内几乎保持不变。对于1和2的消除，β和| β LG | 尽管β- Ph组抑制了该速率，但其值几乎相同。值得注意的是，形成烯酮的过渡态对碱溶剂和β - R基团变化的相对不敏感性。版权所有©2007 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Elimination Reactions of Aryl Phenylacetates Promoted by R₂NH/R₂NH₂⁺ in 70 mol MeCN(aq). Effect of the β-Phenyl Group on the Ketene-Forming Transition State
  作者：Bong Rae Cho、Yong Kwan Kim、Yoon Je Seung、Ju Chang Kim、Sang Yong Pyun

  DOI：10.1021/jo991473v

  日期：2000.2.1