1-bromo-4-(1,2-dichloroethyl)benzene | 68591-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-(1,2-dichloroethyl)benzene
• CAS: 68591-14-0
• 化学式: C₈H₇BrCl₂
• 分子量: 253.954
• InChiKey: DKOBTNRQQAZLJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙烯 在 Oxone 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以77%的产率得到1-bromo-4-(1,2-dichloroethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用NH4Cl和Oxone®对烯烃进行邻氯二氯

  摘要：

  摘要 从使用NH烯烃的制备1,2-二氯烷烃衍生物的温和和有效的协议4 Cl和过硫酸氢钾®在室温下进行说明。各种末端，内部和环状烯烃均能平稳反应，以高至极好的收率得到相应的二氯化产物。而且，1,2-二取代的对称和不对称烯烃以中等至极好的非对映选择性二氯化。该方法不能在邻二氯化物的合成中使用酸性添加剂和过渡金属。 从使用NH烯烃的制备1,2-二氯烷烃衍生物的温和和有效的协议4 Cl和过硫酸氢钾®在室温下进行说明。各种末端，内部和环状烯烃均能平稳反应，以高至极好的收率得到相应的二氯化产物。而且，1,2-二取代的对称和不对称烯烃以中等至极好的非对映选择性二氯化。该方法不能在邻二氯化物的合成中使用酸性添加剂和过渡金属。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340298

文献信息

• Merging shuttle reactions and paired electrolysis for reversible vicinal dihalogenations
  作者：Xichang Dong、Johannes L. Roeckl、Siegfried R. Waldvogel、Bill Morandi

  DOI：10.1126/science.abf2974

  日期：2021.1.29

  shuttle (e-shuttle) paradigm for the facile and scalable interconversion of alkenes and vicinal dihalides, a class of reactions that can be used both to synthesize useful dihalogenated molecules from simple alkenes and to recycle waste material through retro-dihalogenation. The reaction is demonstrated using 1,2-dibromoethane, as well as 1,1,1,2-tetrachloroethane or 1,2-dichloroethane, to dibrominate or

  邻二溴化物和二氯化物是重要的商品化学品，也是现代化学中必不可少的合成中间体，传统上是使用危险的元素氯和溴合成的。同时，卤化污染物在环境中的持久性要求改进方法以加速其修复。在这里，我们引入一个电化学辅助梭（E-梭）范式烯烃和邻位二卤化物的容易和可扩展的相互转换，一类反应，可用于既从简单的烯烃，并再循环废料通过合成有用二卤代分子复古-二卤代。用1,2-二溴乙烷，1,1,1,2-四氯乙烷或1,2-二氯乙烷分别通过廉价的石墨电极以简单的设置分别对多种烯烃进行二溴化或二氯化反应，证明了该反应。相反，可以使用简单的烯烃受体将六氯化持久性污染物林丹完全脱氯为土壤样品中的苯。
• 可见光催化的芳香族烯烃的双氯加成产物的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN111253207B

  公开（公告）日：2022-04-01

  本发明涉及一种可见光催化的芳香族烯烃的双氯加成产物的制备方法，包括以下步骤：以芳香族烯烃为底物，以具有可见光吸收能力的氯化铜为氯源，在可见光的照射下于有机溶剂中反应，反应在惰性气氛中进行，反应完全后得到芳香族烯烃的双氯加成产物；芳香族烯烃包括碳碳双键及与碳碳双键通过共价键连接的芳基。本发明利用可见光提供反应所需能量，利用具有可见光吸收能力的氯化铜与反应底物发生光诱导氯原子转移，引发加成反应，得到双氯加成产物，本发明方法反应条件温和、操作简便且反应底物普适性广。
• Visible‐Light‐Induced Vicinal Dichlorination of Alkenes through LMCT Excitation of CuCl ₂
  作者：Pengcheng Lian、Wenhao Long、Jingjing Li、Yonggao Zheng、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/ange.202010801

  日期：2020.12.21

  AbstractThis work demonstrates photoredox vicinal dichlorination of alkenes, based on the homolysis of CuCl2 in response to irradiation with visible light. This catalysis proceeds via a ligand to metal charge transfer process and provides an exciting opportunity for the synthesis of 1,2‐dichloride compounds using an inexpensive, low‐molecular‐weight chlorine source. This new process exhibits a wide

  摘要这项工作展示了基于 CuCl 均裂的烯烃光氧化还原邻位二氯化反应2响应可见光照射。这种催化通过配体到金属的电荷转移过程进行，并为使用廉价的低分子量氯源合成 1,2-二氯化合物提供了令人兴奋的机会。这种新工艺表现出广泛的底物范围、优异的官能团耐受性、极其温和的条件并且不需要外部配体。机理研究表明，氯原子自由基的快速形成是该合成过程中 C−Cl 键易于形成的原因。
• Catalytic <i>Vicinal</i> Dichlorination of Unactivated Alkenes
  作者：Jérôme C. Sarie、Jessica Neufeld、Constantin G. Daniliuc、Ryan Gilmour

  DOI：10.1021/acscatal.9b02313

  日期：2019.8.2

  natural products of both terrestrial and marine origin. Inspired by Willgerodt’s seminal discovery in 1886 that PhICl2 can be generated by passing Cl2(g) through iodobenzene, a catalytic vicinal dichlorination of unactivated alkenes has been designed on the basis of an I(I)/I(III) manifold. In situ generation of p-TolICl2 is achieved using Selectfluor and CsCl. Substrate scope, mechanistic delineation,

  通过区域选择性卤化进行π键的程序化催化氧化的有机催化策略仍相对欠发达。未活化的烯烃的邻二氯是一个相关的例子，其中经常使用化学计量试剂和预官能化步骤。考虑到在陆地和海洋来源的一系列生物活性天然产物中1,2-二氯部分的突出性，这令人惊讶。受到威尔格罗德（Willgerodt）在1886年的开创性发现的启发，即可以使Cl 2（g）通过碘代苯来生成PhICl 2，已基于I（I）/ I（III）歧管设计了未活化烯烃的邻位二氯化催化。p-原位生成TolICl 2是使用Selectfluor和CsCl实现的。建立了底物范围，机理描述和对映异构体变体的初步验证。在最初发现Willgerodt试剂（PhICl 2）之后的一个多世纪中，已经验证了一种操作简单的催化替代方法。
• σ-Alkynyl Adsorption Enables Electrocatalytic Semihydrogenation of Terminal Alkynes with Easy-Reducible/Passivated Groups over Amorphous PdS<i>_x</i> Nanocapsules
  作者：Huizhi Li、Ying Gao、Yongmeng Wu、Cuibo Liu、Chuanqi Cheng、Fanpeng Chen、Yanmei Shi、Bin Zhang

  DOI：10.1021/jacs.2c07742

  日期：2022.10.26

  sequential self-template method is used to synthesize amorphous palladium sulfide nanocapsules (PdSx ANCs), which enables electrocatalytic semihydrogenation of terminal alkynes in H2O with excellent tolerance to easily reducible groups (e.g., C–I/Br/Cl, C═O) and the metal center deactivating skeletons (e.g., quinolyl, carboxyl, and nitrile). Mechanistic studies demonstrate that specific σ-alkynyl adsorption

  炔烃的高度化学选择性和区域选择性半氢化对于功能化烯烃的合成具有重要意义和挑战性。在这里，连续自模板法用于合成无定形硫化钯纳米胶囊 (PdS x ANCs )，它能够在 H 2 O 中对末端炔烃进行电催化半氢化，并且对易还原基团（例如，C-I/Br/Cl）具有出色的耐受性, C=O) 和金属中心失活骨架 (如喹啉基、羧基和腈基)。机理研究表明，特定的 σ-炔基通过末端碳吸附，而烯烃在分离的 Pd 2+上的吸附可忽略不计站点确保在广泛的潜在范围内成​​功合成具有出色的与时间无关的选择性的各种烯烃。关键的氢和碳自由基中间体通过电子顺磁共振和高分辨率质谱法进行了验证。克级合成 4-溴苯乙烯和用 D 2 O 快速制备氘代烯烃前体和药物显示出有前途的应用。令人印象深刻的是，PdS x ANCs可以应用于使用 H 2的功能化炔烃的主要热催化半氢化。