(4R,5R)-(+)-1-(2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenethyl)-5-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic acid | 65929-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (4R,5R)-(+)-1-(2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenethyl)-5-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic acid
• 英文别名: (4R,5R)-(+)-1-(2-(2-Hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)-ethyl)-5-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic Acid；2-[(4R,5R)-5-ethyl-1-[2-(2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-oxopiperidin-4-yl]acetic acid
• CAS: 65929-07-9
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₆
• 分子量: 365.426
• InChiKey: JUHGTHFNVAQEMG-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-(+)-1-(2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenethyl)-5-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic acid 生成 2-[5-ethyl-1-[2-(2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-oxopiperidin-4-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  FUJII, TOZO;OHBA, MASASHI;YOSHIFUJI, SHIGEYUKI;AKIYAMA, SHIGEAKI, HETEROCYCLES, 1984, 21, N 2, 647

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-(-)-1-(2-(2-Benzyloxy-3,4-dimethoxyphenyl)-ethyl)-5-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic Acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 反应 100.0h， 生成 (4R,5R)-(+)-1-(2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenethyl)-5-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic acid
  参考文献：
  名称：

  内酰胺。二十四。1-苄基-2-哌啶酮衍生物的碱水解：应用于5-乙基-2-氧代-4-哌啶乙酸体系的顺反异构化。

  摘要：

  在 40% (w/w) EtOH 水溶液中煮沸 2.5 N KOH 溶液中，内酰胺 (±)-5a、b、d 在 8-20 小时内水解至 75-98%，与相应的内酰胺达到平衡。 ω-氨基酸衍生物(±)-6a、b、d。由反式内酰胺酸(±)-7原位生成的钾盐(±)-8与开环产物(±)-6f和回收的顺式异构体(±)-5f以57的比例进行平衡: 15 : 28 内约。在相似的反应条件下45小时。顺式-N-(2-芳基乙基)类似物(-)-9被转化为反式-内酰胺酸(+)-13，这是8-羟基-9, 10-二甲氧基苯并[a]喹里西啶-的关键合成前体。八角豆生物碱，通过应用这种碱性水解顺反平衡，然后脱苄基。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1716

文献信息

• Quinolizidines. 6. Absolute stereochemistry of ankorine: synthetic incorporation of ethyl cincholoiponate into (-)-ankorine
  作者：Tozo Fujii、Shigeyuki Yoshifuji

  DOI：10.1021/jo01298a025

  日期：1980.5