(3R,4S)-4-methyltetrahydrofuran-3-ol | 387357-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (3R,4S)-4-methyltetrahydrofuran-3-ol
• 英文别名: trans-4-Methyltetrahydrofuran-3-ol；(3R,4S)-4-methyloxolan-3-ol
• CAS: 387357-58-6；1932478-75-5
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: FYIORKUEZVVKEL-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-methyltetrahydrofuran-3-ol 、 tert-butyl 7-(3-amino-8-chloro-7-cyano-6-isoquinolyl)-8-methyl-2,3-dihydropyrido[2,3-b][1,4]oxazine-1-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到tert-butyl 7-(8-chloro-7-cyano-3-(((((3R,4S)-4-methyltetrahydrofuran-3-yl)oxy)carbonyl)amino)isoquinolin-6-yl)-8-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrido[2,3-b][1,4]oxazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  8-AMINOISOQUINOLINE COMPOUNDS AND USES THEREOF

  摘要：

  公式（I）的3-羰基氨基异喹啉化合物及其变体，以及它们作为HPK1（造血激酶1）抑制剂的用途被描述。这些化合物在治疗HPK1依赖性疾病和增强免疫应答方面是有用的。还描述了抑制HPK1的方法，治疗HPK1依赖性疾病的方法，增强免疫应答的方法，以及制备3-羰基氨基异喹啉化合物的方法。

  公开号：

  US20200108075A1
• 作为产物：
  描述：

  trans-4-methyltetrahydrofuran-3-ol 在 硫酸 、 lipase EL₀₁₂ 、 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (3R,4S)-4-methyltetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  HPK1 抑制剂 GNE-6893 的聚合合成通过四取代异喹啉的钯催化功能化

  摘要：

  报道了一种可扩展的GNE-6893会聚合成( 1 )，其中 Pd 催化的 Suzuki–Miyaura 交叉偶联和 C–N 偶联作为关键步骤。通过全局脱保护、pH 调节、结晶和分离的一锅法工艺，实现了最终活性药物成分 (API) 的生产，总收率为 33%，HPLC 纯度为 98 A%。在GNE-6893 ( 1 )的工艺开发过程中实施了绿色化学实践，利用生物催化拆分生产 (3 R ,4 S )-4-甲基四氢呋喃-3-醇，并用更安全的替代品碳酸二琥珀酰亚胺酯替代有毒的三光气 ( DSC), 以构建 API 的氨基甲酸酯倒数第二个中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.2c00384