(2S)-benzyl-3-(4-morpholinylcarbonyl)propionic acid | 141041-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2S)-benzyl-3-(4-morpholinylcarbonyl)propionic acid
• 英文别名: (2S)-2-benzyl-4-morpholin-4-yl-4-oxobutanoic acid
• CAS: 141041-96-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: OWRXCPCLQZZRJO-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-2-<(L-4-thiazolylalanyl)amino>-1-cyclohexyl-3,4-dihydroxy-6-methylheptane 、 (2S)-benzyl-3-(4-morpholinylcarbonyl)propionic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-2-Benzyl-N-[(S)-1-((1S,2R,3S)-1-cyclohexylmethyl-2,3-dihydroxy-5-methyl-hexylcarbamoyl)-2-thiazol-4-yl-ethyl]-4-morpholin-4-yl-4-oxo-butyramide
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三取代环丙烷作为构象受限的肽等排物：在新型肾素抑制剂的设计和合成中的应用。

  摘要：

  1,2,3-三取代的环丙烷6和7是肽连接的新型等位取代的第一类成员，肽连接通常由二肽模拟物2和3代表。这些独特的肽替代物专门设计用于锁定一个区域以扩展的β-链构象（phi-角度限制）形成肽主链，同时对氨基酸侧链实施两个明确定义的取向之一（x 1角度限制）。首先开发了一种以Rh2（S-MEPY）4为特征的有效方法，用于立体选择性，不对称合成三取代环丙烷15a-d，18a-d，22a-d和23a-d（方案II）的方法（11 ）和Rh2（R-MEPY）4（20）催化烯丙基重氮乙酸酯10a-d的环化反应，分别得到旋光内酯12a-d和21a-d，对映体过量大于或等于94％。12a-d的内酯环的亲核开环得到相应的吗啉酰胺14a-d。通过利用允许在环丙烷核上的两个官能化侧链之一进行选择性差向异构化的策略，将14a-d转变为两个系列的非对映异构吗啉酰胺羧酸15a-d和18a-d。14a-d发生吗啉酰胺基的

  DOI：

  10.1021/jm00088a005
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-benzylsuccinic acid α-benzyl ester 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (2S)-benzyl-3-(4-morpholinylcarbonyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三取代环丙烷作为构象受限的肽等排物：在新型肾素抑制剂的设计和合成中的应用。

  摘要：

  1,2,3-三取代的环丙烷6和7是肽连接的新型等位取代的第一类成员，肽连接通常由二肽模拟物2和3代表。这些独特的肽替代物专门设计用于锁定一个区域以扩展的β-链构象（phi-角度限制）形成肽主链，同时对氨基酸侧链实施两个明确定义的取向之一（x 1角度限制）。首先开发了一种以Rh2（S-MEPY）4为特征的有效方法，用于立体选择性，不对称合成三取代环丙烷15a-d，18a-d，22a-d和23a-d（方案II）的方法（11 ）和Rh2（R-MEPY）4（20）催化烯丙基重氮乙酸酯10a-d的环化反应，分别得到旋光内酯12a-d和21a-d，对映体过量大于或等于94％。12a-d的内酯环的亲核开环得到相应的吗啉酰胺14a-d。通过利用允许在环丙烷核上的两个官能化侧链之一进行选择性差向异构化的策略，将14a-d转变为两个系列的非对映异构吗啉酰胺羧酸15a-d和18a-d。14a-d发生吗啉酰胺基的

  DOI：

  10.1021/jm00088a005

文献信息

• Renin-inhibiting functionalized peptidyl aminodiols and - triols
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0341602A2

  公开（公告）日：1989-11-15

  A renin inhibiting compound of the formula: or a pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug thereof.

  一个公式为的抑制肾素的化合物： 或其药用可接受的盐、酯或前药。
• Chiral 1,1′-Diphosphetanylferrocenes: New Ligands for Asymmetric Catalytic Hydrogenation of Itaconate Derivatives
  作者：Ulrich Berens、Mark J. Burk、Arne Gerlach、William Hems

  DOI：10.1002/1521-3773(20000602)39:11<1981::aid-anie1981>3.0.co;2-3

  日期：2000.6.2
• Peptidylaminodiols
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0229667B1

  公开（公告）日：1994-07-13
• PEPTIDYLAMINODIOLS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0295294A1

  公开（公告）日：1988-12-21
• EP0295294A4
  申请人：——

  公开号：EP0295294A4

  公开（公告）日：1990-04-10