N-acetyl-N-phenylpropanamide | 84918-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-acetyl-N-phenylpropanamide
• 英文别名: NAPQI；N-acetyl-N-propionyl-aniline；N-Acetyl-N-propionyl-anilin；N-Acetyl-propionanilid
• CAS: 84918-72-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: SZAHDGIWBVOYKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74 °C
• 沸点：
  162-164 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-N-phenylpropanamide 、 furan-2,3,5(4H)-trione pyridine (1:1) 生成 N-苯基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Wheeler, American Chemical Journal, 1896, vol. 18, p. 701

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙酸酐 、 N-乙酰苯胺 在 氯化亚砜 作用下， 生成 N-acetyl-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Dunn et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1952, vol. 71, p. 676,681

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Dicarbonylation of Amines with Ethylene to Imides
  作者：Chang-Sheng Kuai、Le-Cheng Wang、Jian-Xing Xu、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04142

  日期：2022.1.14

  value-added products through catalytic strategy has a wide range of practical significance. Here, a palladium-catalyzed method for the direct and efficient dicarbonylation of amines with basic industrial feedstock ethylene to imide has been developed. Moderate to excellent yields of the desired imides can be produced from readily available amines in a straightforward manner.

  通过催化策略将低成本、简单的大宗化学品选择性有效地转化为高附加值产品具有广泛的现实意义。在这里，已经开发了一种钯催化的方法，用于将胺与基本工业原料乙烯直接有效地二羰基化为酰亚胺。可以从容易获得的胺以简单的方式生产中等至优异产率的所需酰亚胺。
• Reaction of Arenediazonium Salts with Nitriles in the Presence of Sodium Carboxylates. A Convenient Synthesis of Unsymmetrical<i>N</i>-Aryl Acyclic Imides
  作者：Kiyoshi Kikukawa、Kiyoshi Kono、Fumio Wada、Tsutomu Matsuda

  DOI：10.1246/bcsj.55.3671

  日期：1982.11

  Reactions of arenediazonium tetrafluoroborates (ArN2BF4), acetonitrile and sodium carboxylates (RCOONa) gave N-acyl acetanilides (ArN(COR)COCH3) in moderate to good yields (Ar=Ph, 2-MeC6H4, 3-MeC6H4, 4-MeC6H4, 2,6-(Me)2C6H3; R=Et, i-Pr, t-Bu, Ph). Acrylonitrile and benzonitrile could be used in the reaction instead of acetonitrile.

  芳烃重氮四氟硼酸盐 (ArN2BF4)、乙腈和羧酸钠 (RCOONa) 反应生成 N-酰基乙酰苯胺 (ArN(COR)COCH3)，产率中等至良好 (Ar=Ph, 2-MeC6H4, 3-MeC6H4, 4-MeC6H4, 2 ,6-(Me)2C6H3；R=Et、i-Pr、t-Bu、Ph)。反应中可用丙烯腈和苄腈代替乙腈。
• Kunckell, Chemisches Zentralblatt, 1912, vol. 83, # I, p. 134
  作者：Kunckell

  DOI：——

  日期：——
• KIKUKAWA, KIYOSHI;KONO, KIYOSHI;WADA, FUMIO;MATSUDA, TSUTOMU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 11, 3671-3672
  作者：KIKUKAWA, KIYOSHI、KONO, KIYOSHI、WADA, FUMIO、MATSUDA, TSUTOMU

  DOI：——

  日期：——