1,2,3,4-tetrahydro-6,7-methylenedioxy-1,4-dioxonaphthalene-2-spiro-3'-6',7'-dimethoxy-2'-methylisoindolinone | 73461-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-6,7-methylenedioxy-1,4-dioxonaphthalene-2-spiro-3'-6',7'-dimethoxy-2'-methylisoindolinone
• 英文别名: 4,5-dimethoxy-2-methyl-spiro[isoindole-1,6'-naphtho[2,3-d][1,3]dioxole]-3,5',8'-trione；6',7'-dimethoxy-2'-methylspiro[7H-benzo[f][1,3]benzodioxole-6,3'-isoindole]-1',5,8-trione
• CAS: 73461-49-1
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₇
• 分子量: 395.368
• InChiKey: KMRMFCBPRQZGTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  91.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-6,7-methylenedioxy-1,4-dioxonaphthalene-2-spiro-3'-6',7'-dimethoxy-2'-methylisoindolinone 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 7-((Z)-4,5-dimethoxy-2-methyl-3-oxo-1,3-dihydro-isoindol-1-ylmethylene)-6-methyl-6,7-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-f]isoindol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Harigaya,Y. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1979, vol. 27, p. 2636 - 2641

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4b,10bβ,11,12-tetrahydro-4bβ,12β-(N-phenylepoxyimino)oxychelerythrine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-6,7-methylenedioxy-1,4-dioxonaphthalene-2-spiro-3'-6',7'-dimethoxy-2'-methylisoindolinone
  参考文献：
  名称：

  Utilization of protopine and related alkaloids. XIII. Attempts to obtain useful intermediates for the syntheses of chelidonine and homochelidonine.

  摘要：

  来自小檗碱氯化物的环氧亚胺（11a）经过几个步骤顺利转化为萘醌环氧化物（25a）。用三叔丁氧铝氢化锂选择性还原25a可得顺式环氧酮（27a）（45%）和反式异构体（28a）（38%），其结果是还原剂在4位的攻击。进一步用硼氢化钠还原27a和28a，分别得到了顺式二羟基环氧化物（32a）和反式异构体（29a），每种情况下均只得到一种产物。未形成所需的关于环氧环的1-羟基的反式化合物。用甲胺处理32a生成酰胺（33a），在用硅胶进行预制薄层色谱纯化过程中转化为异吲哚酮（34）和邻苯二甲酰亚胺（35）。源自原阿片的环氧亚胺（11b）给出了类似的结果。简要讨论了质子磁共振数据与所获得化合物结构之间的关联。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.569

文献信息

• HARIGAYA Y.; SUZUKI T.; ONDA M., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 11, 2636-2641
  作者：HARIGAYA Y.、 SUZUKI T.、 ONDA M.

  DOI：——

  日期：——