4,4,5,5-tetramethyl-2-[(E)-2-methylbut-2-enyl]-1,3,2-dioxaborolane | 87938-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-[(E)-2-methylbut-2-enyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 87938-71-4
• 化学式: C₁₁H₂₁BO₂
• 分子量: 196.098
• InChiKey: WDMMDIUWCBHXHL-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-[(E)-2-methylbut-2-enyl]-1,3,2-dioxaborolane 、 苯甲醛 生成 2,3-dimethyl-1-phenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  WUTS, P. G. M.;THOMPSON, P. A.;CALLEN, G. R., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 26, 5398-5400

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-2-buten-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-[(E)-2-methylbut-2-enyl]-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Ni- and Pd-Catalyzed Synthesis of Substituted and Functionalized Allylic Boronates

  摘要：

  Two highly efficient and convenient methods for the synthesis of functionalized and substituted allylic boronates are described. In one procedure, readily available allylic acetates are converted to allylic boronates catalyzed by Ni/PCy3 or Ni/PPh3 complexes with high levels of stereoselectivity and in good yields. Alternatively, the borylation can be accomplished with commercially available Pd catalysts [e.g., Pd-2(dba)(3), PdCl2, Pd/C], starting with easily accessed allylic halides.

  DOI：

  10.1021/ol3001552

文献信息

• Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Enantio- and Diastereoselective Allylboration of Aldehydes with β,γ-Substituted Allylboronates
  作者：Jinping Yuan、Pankaj Jain、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00764

  日期：2022.6.17

  The catalytic asymmetric addition of β,γ-substituted allylboronates to aldehydes has been described. Promoted by 5 mol % chiral phosphoric acid, the reactions were broadly applicable, scalable, and efficient, allowing for the formation of 3,4-anti/syn-homoallylic alcohols bearing adjacent tertiary or quaternary stereogenic centers in a highly enantio- and diastereoselective manner (≤99% ee and dr >20:1)

  已经描述了 β,γ-取代的烯丙基硼酸酯对醛的催化不对称加成。在 5 mol% 手性磷酸的促进下，该反应具有广泛的适用性、可扩展性和高效性，允许以高度对映和非对映选择性的方式形成带有相邻叔或季立体中心的 3,4-反/同-高烯丙醇（≤99% ee 和 dr >20:1）。涉及手性磷酸的刚性椅子状过渡态有助于高度控制的反应。