(4R)-tert-butyl 2,2-dimethyl-4-(((vinylcarbamoyl)oxy)methyl)oxazolidine-3-carboxylate | 1562648-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-tert-butyl 2,2-dimethyl-4-(((vinylcarbamoyl)oxy)methyl)oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1562648-74-1
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₅
• 分子量: 300.355
• InChiKey: WQCCKVTXIZBXKP-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 (4R)-tert-butyl 2,2-dimethyl-4-(((vinylcarbamoyl)oxy)methyl)oxazolidine-3-carboxylate 在 sodium azide 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到(4R)-tert-butyl 4-((((1-azido-3,3,3-trifluoropropyl)carbamoyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Photoredox-Induced Three-Component Oxy-, Amino-, and Carbotrifluoromethylation of Enecarbamates

  摘要：

  A photoredox-catalzyed trifluoromethylation of enecarbamates process is reported. This pathway uses Togni's reagent as the CF3 source and follows a radical/cationic pathway. Under the optimized conditions using [Ru(bpy)(3)(PF6)(2)] as the photocatalyst, a wide range of substituted enecarbamates can readily be difunctionalized by means of various O, N, and C nudeophiles.

  DOI：

  10.1021/ol500374e
• 作为产物：
  描述：

  acryloyl azide 、 (S)-4-羟基甲基-2,2-二甲基噁唑啉-3-羧酸叔丁酯 在 吡啶 、 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4R)-tert-butyl 2,2-dimethyl-4-(((vinylcarbamoyl)oxy)methyl)oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Photoredox-Induced Three-Component Oxy-, Amino-, and Carbotrifluoromethylation of Enecarbamates

  摘要：

  A photoredox-catalzyed trifluoromethylation of enecarbamates process is reported. This pathway uses Togni's reagent as the CF3 source and follows a radical/cationic pathway. Under the optimized conditions using [Ru(bpy)(3)(PF6)(2)] as the photocatalyst, a wide range of substituted enecarbamates can readily be difunctionalized by means of various O, N, and C nudeophiles.

  DOI：

  10.1021/ol500374e