(R)-4-(1-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-phenylethyl)-2-methylthiazole-5-carboxylic acid | 1613543-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (R)-4-(1-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-phenylethyl)-2-methylthiazole-5-carboxylic acid
• CAS: 1613543-26-2
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 484.576
• InChiKey: JBNOYUINCAHGIM-XMMPIXPASA-N

物化性质

• 沸点：
  704.7±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  88.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-缬氨酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 (R)-4-(1-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-phenylethyl)-2-methylthiazole-5-carboxylic acid 、 N-Fmoc-N'-Boc-L-鸟氨酸 在 N-甲基吗啉 、 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  以噻唑为基础的γ-构建基作为逆向模拟物来设计格拉米霉素S类似物：构象和生物学评估

  摘要：

  本文介绍了一种称为ATC（4-氨基（甲基）-1,3-噻唑-5-羧酸）的新型杂环γ-氨基酸在包含在四肽模板中时诱导转弯的能力。合成了两个杂合的Ac-Val-（R或S）-ATC-Ile-Ala-NH 2序列，并通过圆二色性，NMR光谱，MD模拟和DFT计算研究了它们的构象。结果表明，ATC诱导了高度稳定的C 9两种化合物中的假环均会根据其绝对构型而促进扭转和逆转构象。作为概念的证明，使用ATC结构单元作为转弯诱导物成功设计了短杆菌肽S的生物活性类似物。该类似物的NMR溶液结构采用与天然化合物相似的反平行β折叠片构象。与短杆菌肽S相比，杂合的α，γ-环肽具有显着降低的血液毒性，同时保持了强大的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201402190