methyl 3-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-4-nitrobutanoate | 138715-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: methyl 3-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-4-nitrobutanoate
• 英文别名: Methyl I(2)-(nitromethyl)-1,3-benzodioxole-5-propanoate；methyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-nitrobutanoate
• CAS: 138715-56-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₆
• 分子量: 267.238
• InChiKey: HVMWHBJNUNHBDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-4-nitrobutanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到3-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-4-nitrobutanal
  参考文献：
  名称：

  使用硝基曼尼希反应不对称合成哌啶☆

  摘要：

  合成在2-，3-和4-位含有3个连续立体中心的官能化哌啶的方法是使用非对映选择性硝基曼尼希来控制立体化学。一个之间的硝基-曼尼希反应β -芳基/杂芳基取代的硝基烷烃和乙醛酸亚胺提供具有良好的选择性β硝基胺（70:30至> 95：5）为顺式，反-diastereoisomers。纯化后，用BF 3 .OEt 2和Et 3 SiH进行的还原环化反应制得的十个具有不同4-芳基/杂芳基取代基的立体化学纯哌啶类化合物的收率为19-57％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131821
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 methyl 3,4-(methylenedioxy)cinnamate 在 四甲基胍 作用下， 反应 21.0h， 以92%的产率得到methyl 3-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-4-nitrobutanoate
  参考文献：
  名称：

  使用硝基曼尼希反应不对称合成哌啶☆

  摘要：

  合成在2-，3-和4-位含有3个连续立体中心的官能化哌啶的方法是使用非对映选择性硝基曼尼希来控制立体化学。一个之间的硝基-曼尼希反应β -芳基/杂芳基取代的硝基烷烃和乙醛酸亚胺提供具有良好的选择性β硝基胺（70:30至> 95：5）为顺式，反-diastereoisomers。纯化后，用BF 3 .OEt 2和Et 3 SiH进行的还原环化反应制得的十个具有不同4-芳基/杂芳基取代基的立体化学纯哌啶类化合物的收率为19-57％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131821

文献信息

• CYCLIC HYDROXAMIC ACIDS AND THEIR USE
  申请人：ORION-YHTYMÄ OY

  公开号：EP0526535A1

  公开（公告）日：1993-02-10
• US5356923A
  申请人：——

  公开号：US5356923A

  公开（公告）日：1994-10-18
• [EN] CYCLIC HYDROXAMIC ACIDS AND THEIR USE
  申请人：ORION-YHTYMÄ OY

  公开号：WO1991016303A1

  公开（公告）日：1991-10-31

  (EN) Substituted cyclic hydroxamic acids of general formula (I) in which R1, R2 and R3 are independently hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, cycloalkoxy, aryloxy which is optionally substituted by 1 to 3 halogen, or aralkyloxy, which is optionally substituted by 1 to 3 halogen, or R1 and R2 together form a -O-CH2-O-group; with the proviso that R3 is not hydrogen when R1 and R2 are both hydrogen; R4 and R5 are independently hydrogen or lower alkyl, R6 is hydrogen or lower alkyl, and physiologically acceptable salts and esters thereof are selective inhibitors of phosphodiesterase IV activity and leukotriene B4 and C4 synthesis without showing any significant effect on phosphodiesterase III activity, and are therefore useful in the treatment of hypersensitivity and inflammatory diseases.(FR) L'invention se rapporte à des acides hydroxamiques cycliques substitués, qui sont représentés par la formule générale (I); où: R1, R2 et R3 représentent séparément hydrogène, un halogène, un alkyle inférieur, un alkoxy inférieur, un cycloalkoxy, un aryloxy qui est éventuellement substitué par 1 à 3 halogènes, ou un aralkyloxy, qui est éventuellement substitué par 1 à 3 halogènes, ou R1 et R2 forment ensemble un groupe -O-CH2-O-; à condition que R3 ne représente pas hydrogène lorsque R1 et R2 représentent tous deux hydrogène; R4 et R5 représentent séparément hydrogène ou un alkyle inférieur; R6 représente hydrogène ou un alkyle inférieur; ainsi qu'à des sels et des esters physiologiquement acceptables de ces acides, qui constituent des inhibiteurs sélectifs de l'activité de la phosphodiestérase IV et de la synthèse des leukotriènes B4 et C4, sans avoir d'effet notoire sur l'activité de la phosphodiestérase III, et qui sont par conséquent utiles dans le traitement de l'hypersensibilité et des maladies inflammatoires.
• Asymmetric synthesis of piperidines using the nitro-Mannich reaction☆
  作者：James C. Anderson、Eva Bouvier-Israel、Christopher D. Rundell、Xiangyu Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131821

  日期：2021.1

  A method for the synthesis of functionalized piperidines containing 3 contiguous stereocentres in the 2-,3- and 4- positions uses a diastereoselective nitro-Mannich to control stereochemistry. The nitro-Mannich reaction between a β-aryl/heteroaryl substituted nitroalkanes and glyoxylate imine provides β-nitro-amines with good selectivity (70:30 to >95:5) for the syn, anti-diastereoisomers. Reductive

  合成在2-，3-和4-位含有3个连续立体中心的官能化哌啶的方法是使用非对映选择性硝基曼尼希来控制立体化学。一个之间的硝基-曼尼希反应β -芳基/杂芳基取代的硝基烷烃和乙醛酸亚胺提供具有良好的选择性β硝基胺（70:30至> 95：5）为顺式，反-diastereoisomers。纯化后，用BF 3 .OEt 2和Et 3 SiH进行的还原环化反应制得的十个具有不同4-芳基/杂芳基取代基的立体化学纯哌啶类化合物的收率为19-57％。