(2R,3R)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-chloro-3-methylbutan-1-ol | 1487462-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-chloro-3-methylbutan-1-ol
• 英文别名: (2R,3R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-chloro-3-methylbutan-1-ol
• CAS: 1487462-76-9
• 化学式: C₂₁H₂₉ClO₂Si
• 分子量: 376.999
• InChiKey: UJGPWPBZTNWNGT-XLIONFOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-chloro-3-methylbutan-1-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(2S,3R)-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-1,2-epoxy-3-methylbutane
  参考文献：
  名称：

  通过不对称加氢和有机催化制备同型罗氏酯衍生物

  摘要：

  罗氏酯同系物的不对称氢化路线往往仅限于衣康酸衍生物的氢化，即含有相对不受阻碍的 1,1-二取代烯烃的底物。这是因为在由 RhP 2配合物（典型的催化剂）介导的氢化中，使用相同产物的替代底物很难获得高转化率，异构三取代烯烃（D文中）。然而，衣康酸衍生物中相同官能团的化学选择性修饰是困难的。因此，最好使用三取代的烯烃。三取代的烯烃底物可以使用 IrN（卡宾）型 Crabtree 催化剂的手性类似物以高转化率氢化。这篇论文证明了这种反应是可扩展的（几十克），并且可以被操纵以得到光学纯的均-罗氏酯 chirons。对同型罗氏结构单元进行有机催化氟化、氯化和胺化，以证明它们可以很容易地转化为具有两个手性中心和 α,ω-基团的功能化材料，从而提供了广泛的修饰范围。( S,S )- 和 ( R,S ) 的合成)-γ-羟基缬氨酸用于说明胺化产物的一种应用。

  DOI：

  10.1021/jo401996m
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methoxy-3-methyl-4-oxobut-2-enoic acid 在 锂硼氢 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 二乙基硅烷 、 硫酸 、 2,3,4,5,6,6-六氯-2,4-环己二烯-1-酮 、 (5R)-2,2,3-三甲基-5-苄基-4-咪唑啉酮三氟乙酸 、 C₂₉H₄₁IrN₃O⁽²⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -30.0~25.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 55.08h， 生成 (2R,3R)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-chloro-3-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过不对称加氢和有机催化制备同型罗氏酯衍生物

  摘要：

  罗氏酯同系物的不对称氢化路线往往仅限于衣康酸衍生物的氢化，即含有相对不受阻碍的 1,1-二取代烯烃的底物。这是因为在由 RhP 2配合物（典型的催化剂）介导的氢化中，使用相同产物的替代底物很难获得高转化率，异构三取代烯烃（D文中）。然而，衣康酸衍生物中相同官能团的化学选择性修饰是困难的。因此，最好使用三取代的烯烃。三取代的烯烃底物可以使用 IrN（卡宾）型 Crabtree 催化剂的手性类似物以高转化率氢化。这篇论文证明了这种反应是可扩展的（几十克），并且可以被操纵以得到光学纯的均-罗氏酯 chirons。对同型罗氏结构单元进行有机催化氟化、氯化和胺化，以证明它们可以很容易地转化为具有两个手性中心和 α,ω-基团的功能化材料，从而提供了广泛的修饰范围。( S,S )- 和 ( R,S ) 的合成)-γ-羟基缬氨酸用于说明胺化产物的一种应用。

  DOI：

  10.1021/jo401996m