4-methoxy-5-methyl-6-(pentan-3-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 1313510-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-methoxy-5-methyl-6-(pentan-3-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• CAS: 1313510-92-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: HOUIQUWPUMAXRP-QPUJVOFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(1E,3Z)-1,3-dimethoxypenta-1,3-dienoxy]-trimethylsilane 、 2-乙基丁醛 在 indium(III) triflate 、 C₃₉H₄₄N₄O₄ 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 4-methoxy-5-methyl-6-(pentan-3-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 、 4-methoxy-5-methyl-6-(pentan-3-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 、 4-methoxy-5-methyl-6-(pentan-3-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  铟（III）催化布拉萨德型二烯与脂肪醛的不对称杂Diels-Alder反应

  摘要：

  已开发出Brassard型二烯与脂肪族醛的非对映选择性和对映选择性的异Diels-Alder（HDA）反应。手性N，N'-二氧化物L2 / In（OTf）3配合物也能有效地获得相应的β-甲氧基-γ-甲基α，β-不饱和δ-内酯，收率也高达86％作为dr和ee值（高达97：3顺式/反式和94％ee）。另外，产物4a可以通过氢化容易地转化为甲基保护的表-前内酯B。

  DOI：

  10.1021/ol2013999