N-2,6-dimethylphenyl-3,5-(t-Bu)2-salicylaldimine | 210882-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-2,6-dimethylphenyl-3,5-(t-Bu)2-salicylaldimine
• 英文别名: [(tBu)ON(DMP)]H；3,5-(t-Bu)2-2-OH-C6H2CH=N-2,6-Me2-C6H3；2,4-Ditert-butyl-6-[(2,6-dimethylphenyl)iminomethyl]phenol
• CAS: 210882-26-1
• 化学式: C₂₃H₃₁NO
• 分子量: 337.505
• InChiKey: XHSLCEABDBGONQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82 °C
• 沸点：
  434.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2,6-dimethylphenyl-3,5-(t-Bu)2-salicylaldimine 在 (NH₄)2[Ce(NO₃)6] 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 bis(N-2,6-dimethylphenyl-3,5-(t-Bu)2-salicylaldiminato)Cu(II)(1+)
  参考文献：
  名称：

  N-（二甲基苯基）-3,5-Bu2t-水杨基醛亚胺的铜（II）配合物的合成，光谱和氧化还原特性。

  摘要：

  制备了一系列与新的N-二甲基苯基-3,5-Bu2t-水杨醛亚胺（L（x）H）形成的铜（II）配合物（IR），UV / vis，1H NMR，ESR，环状伏安技术和化学氧化。已发现L（x）H配体选择性结合Cu（II），而不是Ni（II），Co（II），Mn（II），VO（IV），Zn（II）和Cd（II） 。对CuL2x配合物的ESR检查表明，它们以磁性稀释的单核或耦合的三重态结构存在于固体中。某些CuL2x的粉末ESR光谱的温度依赖性（113-283 K）强度是铁磁耦合的特征（J> 0）。DMSO中CuL2x的还原电位对苯胺部分敏感。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2005.05.018
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基水杨醛 、 2,6-二甲基苯胺 在 甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到N-2,6-dimethylphenyl-3,5-(t-Bu)2-salicylaldimine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterisation of neutral dialkylaluminium complexes stabilised by salicylaldiminato ligands, and their conversion to monoalkylaluminium cations †

  摘要：

  将水杨醛亚胺配体3,5-But2-2-(OH)C6H2CHNR [R = 2,6-Me2C6H3 (1a), 2,6-Pri2C6H3 (1b), 3,5-(CF3)2C6H3 (1c), 4-(NO2)C6H4 (1d), 4-ClC6H4 (1e), 1-萘基 (1f), But (1g)]与甲苯中的Me3Al反应，经后处理得到高度结晶（除2c为油状物外）的配合物{3,5-But2-2-(O)C6H2CHNR}AlMe2 [R = 2,6-Me2C6H3 (2a), 2,6-Pri2C6H3 (2b), 3,5-(CF3)2C6H3 (2c), 4-(NO2)C6H4 (2d), 4-ClC6H4 (2e), 1-萘基 (2f), But (2g)]。在这些体系中加入THF并反应B(C6F5)3，顺利得到[{3,5-But2-2-(O)C6H2CHNR}AlMe(THF)]+ [R = 2,6-Me2C6H3 (3a), 2,6-Pri2C6H3 (3b), 3,5-(CF3)2C6H3 (3c), 4-(NO2)C6H4 (3d), 4-ClC6H4 (3e), 1-萘基 (3f), But (3g)]，即B(C6F5)3Me−盐。相比之下，在没有THF的二氯甲烷溶液中进行相同的反应得到复杂的混合物：从2g与B(C6F5)3在CD2Cl2中的反应获得的产品混合物的NMR谱表明，其中存在{3,5-But2-2-(O)C6H2CHNBut}AlMe(C6F5)]和B(C6F5)2Me。化合物2a和2b已通过单晶X射线结构确定法表征，并显示出几乎相同的构象。在这两个体系中，铝中心的四面体几何结构都存在明显的畸变。

  DOI：

  10.1039/b100743m

文献信息

• Monocyclopentadienyl Phenoxido–Amino and Phenoxido–Amido Titanium Complexes: Synthesis, Characterisation, and Reactivity of Asymmetric Metal Centre Derivatives
  作者：Giuseppe Alesso、Martial Sanz、Marta E. G. Mosquera、Tomás Cuenca

  DOI：10.1002/ejic.200800553

  日期：2008.10

  /ethyl ether solution. The reaction of TiCpCl 3 with 2a in the presence of 2.5 equiv. of NEt 3 in a polar solvent (thf, CH 2 Cl 2 or toluene) at room temperature affords TiCp[Ph(H)NCH2(3,5-tBu 2 C 6 H 2 -2-O)]Cl (6a) as a mixture of two stereoisomers. All the reported compounds were characterised by the usual analytical and spectroscopic methods and the molecular structures of 2a, 2d, 2e and 3d were

  酚亚胺衍生物的还原 R'N=CH(3,5-R 2 C 6 H 2 -2-OH) (R = tBu; R' = C 6 H 5 la, p-MeC 6 H 4 1b, Cy 1c, tBu 1d, 2,6-Me 2 C 6 H 3 1e；R = H；R' = p-MeC 6 H 4 1f；Cy = 环己基）与 MBH 4 (M = Li, Na) 或 AlLiH 4 in乙醚或 thf 在室温下得到苯酚-胺化合物 R'NHCH2(3,5-R2C 6 H 2 -2-OH) 2a-c 和 2e,f。NR-[2,4-二-叔丁基]苯并-1-oxa-3-azine物质（R = tBu 2dl, 2,6-Me 2 C 6 H 3 2el）通过2的曼尼希反应获得， 4-二叔丁基苯酚与 RNH 2 在回流甲醇中。中间体2dl在室温下在乙醇中转化为N-叔丁基[2-羟基-3,5-二-叔丁基]苄胺(2d)，而2e
• An Unusual N‐Bridged (Amido)(hydrido)(phenoxido)aluminium Dinuclear Compound – The Role of Nitrogen Substituents in Determining Nuclearity: A Combined Experimental and Theoretical Study
  作者：Gema Martínez、Judith Chirinos、Marta E. G. Mosquera、Tomás Cuenca、Enrique Gómez

  DOI：10.1002/ejic.200901129

  日期：2010.4

  molecule in which the aluminium centres are unusually linked by μ 2 -N(amido) atoms to form a central planar Al 2 N 2 ring in a clearly preferential disposition over the more common Al 2 O 2 ring. The experimental work has been assisted by the B3LYP functional and the 6-31G * basis sets as implemented in Gaussian 03 calculations to determine the role played by the nitrogen substituent group in the structural

  亚氨基苯酚 3,5-tBu 2 -2-(OH)C 6 H 2 CH=NR 和氨基苯酚 3,5-tBu 2 -2-(OH)C 6 H 2 CH 2 -NHR (R = tBu, 2 ,6-Me 2 C 6 H 3 、C 6 F 5 )通过适当的合成方法以良好的产率制备。这些化合物与 AlH 3 ·NEtMe 2 在甲苯中的反应得到单核 [AlH3,5-tBu 2 -2-(O)C 6 H 2 CH 2 -NR}·NEtMe 2 ] [R = 2,6- Me 2 C 6 H 3 (3), C 6 F 5 (4)] 或双核 [AlHμ-3,5-tBu 2 -2-(O)C 6 H 2 CH 2 -NtBu}] 2 (5 ) 酚酰氨基铝衍生物。所有合成的配合物均通过核磁共振光谱和分析方法进行表征。5 的 X 射线结构显示了一个双核分子，其中铝中心通过 μ 2 -N（酰氨基）原子异常连接以形成中心平面
• Influence of Schiff Base and Lanthanide Metals on the Synthesis, Stability, and Reactivity of Monoamido Lanthanide Complexes Bearing Two Schiff Bases
  作者：Fubin Han、Qiaoqiao Teng、Yong Zhang、Yaorong Wang、Qi Shen

  DOI：10.1021/ic102529d

  日期：2011.3.21

  elimination of Ln[N(TMS)2]3 with the bulky bidentate Schiff base HL′ (L′ = 3,5-But2-2-(O)-C6H2CH═N-2,6-Pri2-C6H3) afforded the monoamido lanthanide complexes L′2LnN(TMS)2 (Ln = Yb (9), Y (10), Nd (11), and La (12)). While the amine elimination with the less bulky Schiff base HL′′ (L′′ = 3,5-But2-2-(O)-C6H2CH═N-2,6-Me2-C6H3) yielded the desired monoamido complexes with the small metals of Y and Yb, L′′2LnN(TMS)2

  通过席夫碱稳定单酰胺镧系络合物的配体L 2 LNN（TMS）2（L = 3,5-卜吨2 -2-（O）-C 6 H ^ 2 CH = N-8-C 9 H ^ 6 N，LN通过Ln [N（TMS）2 ] 3与1.8当量的HL的反应以高收率合成了Yb（1），Y（2），Eu（3），Nd（4）和La（5））。在室温下于己烷中。结果发现，稳定性1 - 5Yb≈Y
• Bidentate salicylaldiminato tin(ii) complexes and their use as lactide polymerisation initiators
  作者：Nonsee Nimitsiriwat、Vernon C. Gibson、Edward L. Marshall、Mark R. J. Elsegood

  DOI：10.1039/b812877d

  日期：——

  A study of the reactions of several salicylaldimines (ortho-iminophenols) with Sn(NMe2)2 reveals that the sterics and electronics of the N-substituent play a principal role in determining the product mixture. Thus mono(chelate) tin(II) amides have only been isolated with bulky N-anilido substituents, including [2,4-X2-6-CHN-2,6-iPr2C6H3}-C6H2O]Sn(-NMe2)]2, X = Cl, 1; X = I, 2 and [2,4-Cl2-6-CHN-2

  对几种水杨醛亚胺（邻亚氨基苯酚）与Sn（NMe2）2的反应的研究表明，N-取代基的空间和电子学在确定产物混合物中起主要作用。因此，单（螯合物）锡（II）酰胺仅用大的N-苯胺基取代基分离，包括[2,4-X2-6- CHN-2,6-iPr2C6H3} -C6H2O] Sn（-NMe2）] 2 ，X = Cl，1; X = I，2和[2,4-Cl2-6- CHN-2,4,6-tBu3C6H2} -C6H2O] Sn（NMe2），3。具有较小的N-芳基和N-烷基取代的水杨醛亚胺，的混合物即使酚盐环带有大的叔丁基取代基，也会形成单螯合物和双螯合物。此外，当苯胺基基团带有吸电子取代基时，亚氨基碳被活化而趋向亲核攻击（如[2,4-tBu2-6- CH（NMe2）N-2,4,6-Br3C6H2的形成所证明} -C6H2O] Sn，4）；当卤素取代基位于酚环上时，没有观察到这样的反应性。还研究了配合物
• Dinuclear iminophenoxide copper complexes in <i>rac</i>-lactide polymerisation
  作者：Pargol Daneshmand、Leena Pinon、Frank Schaper

  DOI：10.1039/c8dt02140f

  日期：——

  prepared. All complexes were characterized by single crystal X-ray diffraction studies and crystallized as dinuclear penta-coordinated complexes. Homoleptic complexes L2Cu were inactive in lactide polymerization at room temperature. Most heteroleptic complexes showed modest to good activities with full conversion in less than 6 h at room temperature. Complexes with R′ = H showed poor molecular weight control

  由甲醇铜与ROH和LH（ROH =二甲基氨基乙醇或吡啶基甲醇，R'= H）反应制得双核双（R'-（R'-亚氨基甲基）苯氧基）铜络合物L 2 Cu 2（μ-OR）2，4，6 - t Bu，1，3-Cl，R′′＝苄基，环己基，二苯甲基和2，6-二甲基苯基）。均质L 2 Cu的形成使制备过程复杂化，在24种可能的组合中仅能制备9种。所有配合物均通过单晶X射线衍射研究表征，并结晶为双核五配位配合物。同感复合物L 2铜在室温下对丙交酯聚合反应中无活性。大多数杂合剂复合物在室温下不到6小时内即可表现出中等至良好的活性，并具有完全转化的能力。R'= H的配合物显示出较差的分子量控制，R'= Cl的配合物在聚合反应中没有活性。在含吡啶基甲醇盐的配合物中，只有一种醇盐会引发链增长。所有复合物均生成无规聚合物。