5-methyl-1-phenylcarbamoylmethyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester | 1007348-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-1-phenylcarbamoylmethyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 1-(2-anilino-2-oxoethyl)-5-methylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1007348-75-5
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₃
• 分子量: 287.318
• InChiKey: GBRMLZOXTWPSCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1-phenylcarbamoylmethyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到5-methyl-1-phenylcarbamoylmethyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,3-二丙基-8-（1-苯基乙酰胺-1H-吡唑-3-基）-黄嘌呤衍生物作为高效和选择性的人A（2B）腺苷受体拮抗剂。

  摘要：

  一个新的系列的1,3-二丙基-8-（1-苯基乙酰胺-1H-吡唑-3-基）-黄嘌呤衍生物已被确定为有效的A（2B）腺苷受体拮抗剂。已评估产品对人A（2B），A（1），A（2A）和A（3）腺苷受体的结合亲和力。N-（4-氯-苯基）-2- [3-（2,6-二氧代-1,3-二丙基-2,3,6,7-四氢-1H-嘌呤-8-基）-5-甲基-pyrazol-1-yl]（11c）对人A（2B）腺苷受体K（i）= 7nM具有高亲和力，并且具有良好的选择性（A（1），A（2A），A（3）/ A（ 2B）> 140）。本文介绍了这类新型化合物的合成和SAR。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.11.058
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯 、 2-溴-N-苯乙酰胺 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-methyl-1-phenylcarbamoylmethyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  ADENOSINE A2B RECEPTOR ANTAGONISTS

  摘要：

  本发明提供了以下公式化合物，它们是腺苷A2B受体拮抗剂，因此可用于治疗由腺苷A2B受体活性介导的疾病和症状。这些疾病包括但不限于：涉及肥大细胞脱颗粒的慢性和急性炎症性疾病，如哮喘、过敏性鼻炎和过敏性皮炎；胰岛素敏感性受损，如2型糖尿病、非胰岛素依赖型糖尿病、糖尿病前期和葡萄糖耐受受损；血管生成是病因的关键组成部分的疾病，如实体肿瘤和血管生成性视网膜病变；早产儿窒息；心肌再灌注损伤；炎症性肠病；类风湿性关节炎、多发性硬化和红斑狼疮等自身免疫疾病；由腺苷A2B受体介导的视网膜微血管异常引起的疾病，如早产儿视网膜病变、黄斑变性和糖尿病视网膜病变；以及高血压、动脉硬化和心脏病发作导致的高增生的心脏疾病。

  公开号：

  US20080045549A1

文献信息

• US7767685B2
  申请人：——

  公开号：US7767685B2

  公开（公告）日：2010-08-03
• [EN] ADENOSINE A2B RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'ADÉNOSINE A2B
  申请人：KING PHARMACEUTICALS RES & DEV

  公开号：WO2008002902A2

  公开（公告）日：2008-01-03

  [EN] The present invention provides compounds of the formula (I) which are adenosine A2B receptor antagonists and, thus, may be employed for the treatment of conditions and diseases mediated by the adenosine A_2B receptor activity, Such conditions include, but are not limited to, chronic and acute inflammatory diseases involving degranulation of mast cells, e.g., asthma, allergic rhinitis and allergic dermatitis; impaired sensitivity to insulin, e g, type 2 diabetes, non-insulin dependent diabetes, pre-diabetic state, and impaired glucose tolerance; diseases in which angiogenesis is a key component of pathogenesis, e g, solid tumors and angiogenic retinopathies; apnea of preterm infants; myocardial reperfusion injury; inflammatory bowel disease; autoimmune diseases, such as rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, and lupus erythematosis; diseases involving microvascular abnormalities of the retina that are mediated by adenosine A_2B receptors, e g, retinopathy of prematurity, macuiar degeneration, and diabetic retinopathy; and cardiac diseases including hyperplasia consequent to hypertension, arteriosclerosis, and heart attack
  [FR] La présente invention concerne des composés répondant à la formule (I). Les composés sont des antagonistes du récepteur de l'adénosine A2B et, par conséquent, peuvent être utilisés pour le traitement de pathologies et de maladies médiées par l'activité du récepteur de l'adénosine A2B. De telles pathologies incluent, mais sans s'y limiter, des maladies inflammatoires chroniques et aiguës impliquant la dégranulation des cellules mastocytaires, comme par exemple, l'asthme, la rhinite allergique et la dermatite allergique ; une sensibilité détériorée à l'insuline, comme par exemple le diabète de type 2, le diabète non insulino-dépendant, un état prédiabétique, et la tolérance détériorée au glucose ; des maladies au cours desquelles l'angiogenèse est un facteur clé de pathogenèse, comme par exemple, les tumeurs solides et les rétinopathies angiogéniques ; une apnée chez des enfants prématurés ; une lésion causée par une reperfusion myocardique ; une maladie intestinale inflammatoire ; des maladies auto-immunes, telles que la polyarthrite rhumatoïde, la sclérose en plaques, et le lupus érythémateux ; des maladies impliquant des anomalies microvasculaires de la rétine qui sont médiées par les récepteurs de l'adénosine A2B, comme par exemple, la rétinopathie du prématuré, la dégénérescence maculaire, et la rétinopathie diabétique ; et des maladies cardiaques incluant l'hyperplasie consécutive à une hypertension, l'artériosclérose, et la crise cardiaque.