(1-Phenylvinyl)-benzolsulfonat | 84224-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-Phenylvinyl)-benzolsulfonat
• 英文别名: 1-phenylvinyl benzenesulfonate；1-phenylethenyl benzenesulfonate
• CAS: 84224-39-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃S
• 分子量: 260.313
• InChiKey: VWYVRALWTSIZRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Phenylvinyl)-benzolsulfonat 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 、 2-((4R,5R)-1-((4-(tert-butyl)phenyl)sulfonyl)-4,5-diphenylimidazolidin-2-yl)-6-((4R,5R)-1-((4-(tert-butyl)phenyl)sulfonyl)-4,5-diphenylimidazolidin-2-yl)pyridine 、 氧气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以70%的产率得到Benzoyl-benzolsulfonat
  参考文献：
  名称：

  绿色高效：铁催化烯烃与 O2 选择性氧化成羰基

  摘要：

  描述了一种温和且操作简单的铁催化协议，用于将芳族烯烃选择性有氧氧化为羰基化合物。在 1 个大气压的 O2 下，在带有吡啶双咪唑啉配体的 Fe(III) 物质的催化下，α-和 β-取代的苯乙烯被裂解，通常以高产率获得苯甲醛和芳族酮，具有优异的化学选择性和非常好的官能团耐受性，包括那些含有自由基敏感基团。对于 α-卤代苯乙烯，氧化发生并伴随卤化物迁移以提供 α-卤代苯乙酮。已经进行了各种观察，指出分子氧和烯烃底物都与铁中心配位的机制，导致形成二氧杂环丁烷中间体，该中间体坍塌产生羰基产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03956
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 苯磺酸 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 三苯基膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90.8%的产率得到(1-Phenylvinyl)-benzolsulfonat
  参考文献：
  名称：

  铑配合物催化在末端炔烃中添加磺酸：配体浓度控制的反应选择性

  摘要：

  已经开发出通过炔烃与磺酸的加氢磺化以中等至高收率的区域选择性形成乙烯基磺酸乙烯酯的Rh催化方法。我们的合成方法能够将多种炔烃添加到一组磺酸中，并且适用于不同的磷配体，溶剂和Rh前体。我们通过调节外源性配体PPh 3的浓度来控制对马尔可夫尼科夫乙烯基磺酸酯反应的化学和区域选择性，后者可在原位形成活性RhP物种。在较低的PPh 3浓度下，该反应有利于形成乙烯基磺酸酯，而在较高的PPh 3下在一定浓度下，该反应有利于乙烯基phosph盐的形成。我们进行Hammett分析和动力学同位素效应实验，以确定催化机理的步骤。取代的乙炔的反应数据表明，在三键上发生了顺式和反式加成反应。用乙烯基phosph盐作为外源性配体进行的实验确定，盐的形成不是直接形成乙烯基磺酸酯的催化机理中的必要步骤。

  DOI：

  10.1002/cctc.201300228

文献信息

• Photoinduced rearrangement of vinyl tosylates to β-ketosulfones
  作者：Lili Xie、Xiaomeng Zhen、Shuping Huang、Xiaolong Su、Mai Lin、Yi Li

  DOI：10.1039/c7gc01467h

  日期：——

  We developed a photoinduced radical fragmentation and rearrangement of vinyl tosylates that enables efficient formation of -ketosulfones. The process is based on photoinitiated homolysis of vinyl tosylate to release sulfinyl radical from the tosyl group of and subsequent addition of sulfinyl radical to another vinyl tosylate form the desired -ketosulfones. This simple protocol features board scope

  我们开发了乙烯基甲苯磺酸盐的光诱导自由基裂解和重排，可有效形成β-酮砜。该方法是基于甲苯磺酸酯的光引发均化以从其甲苯磺酰基中释放亚磺酰基，然后将亚磺酰基加入另一种甲苯磺酸酯中，形成所需的β-酮砜。这个简单的协议具有芳香族和脂肪族底物的板级范围，方便的试剂和操作系统。
• Structural elucidation of supported Rh complexes derived from RhCl(PPh3)3 immobilized on surface-functionalized SBA-15 and their catalytic performance for C-heteroatom (S, O) bond formation
  作者：Yong Yang、Ji Wong Chang、Robert M. Rioux

  DOI：10.1016/j.jcat.2018.06.012

  日期：2018.9

  catalysis. The immobilized Rh complexes demonstrated high activity for the addition of alkynes with thiols (hydrothiolation) or sulfonic acids (hydrosulfonation) with excellent regio- and stereoselectivity under mild reaction conditions. This work demonstrates the elucidation of the local structure of the immobilized Rh complexes requires a complimentary multi-technique characterization approach that

  威尔金森配合物RhCl（PPh 3）3固定在介孔通道内经伯胺，仲胺或二苯基膦基官能化的SBA-15二氧化硅上的铑配合物的局部结构已通过一系列技术进行了表征包括XRD，HR-TEM，多核（13 C / 29 Si / 31 P）固态NMR，2D 31 P 1 H} HETCOR NMR，XPS和Rh K- edge EXAFS。RhCl（PPh 3）3的固定化通过与接枝到二氧化硅表面的不同官能团形成共价键会导致Rh中心局部结构发生变化，这对催化具有重要意义。固定化的Rh络合物在温和的反应条件下，对具有炔基和立体选择性的硫醇（氢巯基化）或磺酸（氢磺化）添加炔烃表现出很高的活性。这项工作表明固定化Rh复合物的局部结构的阐明需要一种互补的多技术表征方法，该方法可以探测金属中心本身和周围的配体。
• Hirsch, Elisabeth; Huenig, Siegfried; Reissig, Hans-Ulrich, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 12, p. 3687 - 3696
  作者：Hirsch, Elisabeth、Huenig, Siegfried、Reissig, Hans-Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• HIRSCH, E.;HUENIG, S.;REISSIG, H. -U., CHEM. BER., 1982, 115, N 12, 3687-3696
  作者：HIRSCH, E.、HUENIG, S.、REISSIG, H. -U.

  DOI：——

  日期：——