trans-2-(phenylsulfanyl)cyclohexan-1-amine | 96185-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: trans-2-(phenylsulfanyl)cyclohexan-1-amine
• 英文别名: trans-2-phenylsulfanylcyclohexylamine；trans-2-Phenyltio-1-cyclohexylamin；trans-2-phenylthiocyclohexylamine；(+/-)-trans-2-phenylsulfanyl-cyclohexylamine；(+/-)-trans-2-Phenylmercapto-cyclohexylamin；(1S,2S)-2-phenylsulfanylcyclohexan-1-amine
• CAS: 96185-38-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NS
• 分子量: 207.34
• InChiKey: NTDUOJYZJWREQU-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-132 °C(Press: 0.015 Torr)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-(phenylsulfanyl)cyclohexan-1-amine 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 trans-N-benzyl-2-phenylsulfanylcyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of N,S-compounds as chiral ligands for transfer hydrogenation of acetophenoneElectronic supplementary information (ESI) available: NMR spectra. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b208907f/

  摘要：

  新型含氮和含硫单环及双环化合物被制备并作为配体用于乙酰苯的氢转移反应中评估。使用[Ir(COD)Cl]2作为金属前驱体，通过一种双环亚砜配体获得了最佳结果，即80%的ee（对映体过量）。

  DOI：

  10.1039/b208907f
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-(-)-2-氨基环己醇 在 四氯化碳 、 chlorosulphuric acid 作用下， 生成 trans-2-(phenylsulfanyl)cyclohexan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Winternitz et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 382,387,1827

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-acylsulfonamide apoptosis promoters
  申请人：——

  公开号：US20020055631A1

  公开（公告）日：2002-05-09

  N-Benzoyl arylsulfonamides having the formula 1 are BCL-Xl inhibitors and are useful for promoting apoptosis. Also disclosed are BCL-Xl inhibiting compositions and methods of promoting apoptosis in a mammal.

  N-苯甲酰芳基磺胺酰胺具有以下化学式，是BCL-Xl抑制剂，有助于促进细胞凋亡。还公开了BCL-Xl抑制组合物和在哺乳动物中促进细胞凋亡的方法。
• N-Acylsulfonamide apoptosis promoters
  申请人：——

  公开号：US20020086887A1

  公开（公告）日：2002-07-04

  N-Benzoyl arylsulfonamides having the formula 1 Are BCL-X1 inhibitors and are useful for promoting apoptosis. Also disclosed are BCL-X1 inhibiting compositions and methods of promoting apoptosis in a mammal.

  N-苯甲酰芳基磺胺酰胺具有以下化学式，是BCL-X1抑制剂，有助于促进细胞凋亡。还公开了BCL-X1抑制组合物和在哺乳动物中促进细胞凋亡的方法。
• ?-Funktionalisierte Hydrazine ausN-Phthalimidoaziridinen und ihre hydrogenolytische N,N-Spaltung zu Aminen
  作者：Markus Egli、Lienhard Hoesch、Andr� S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19850680128

  日期：1985.2.13

  β-Functionalized Hydrazines from N-Phthalimidoaziridines and their Hydrogenolytic N,N-Cleavage to Amines

  N-邻苯二甲酰亚胺基叠氮烷中的β-官能肼及其氢解N，N裂解成胺
• N-ACYLSULFONAMIDE APOPTOSIS PROMOTERS
  申请人：Augeri David J.

  公开号：US20090137585A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  N-Benzoyl arylsulfonamides having the formula are BCL-Xl inhibitors and are useful for promoting apoptosis. Also disclosed are BCL-Xl inhibiting compositions and methods of promoting apoptosis in a mammal.

  具有以下式子的N-苯甲酰基芳基磺酰胺是BCL-Xl抑制剂，有助于促进细胞凋亡。本文还披露了BCL-Xl抑制剂组合物和在哺乳动物中促进细胞凋亡的方法。
• Ring-Opening of NH-Aziridines with Thiols in Ionic Liquids: Application to the Synthesis of Aminosulfide Catalysts for Asymmetric Epoxidation of Aldehydes
  作者：Mariam Namutebi、Eoghan M. McGarrigle、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1080/10426501003773787

  日期：2010.5.27

  The ring opening of NH-aziridines with thiols was found to proceed in good yield at room temperature in the presence of an ionic liquid1-butyl-3-methylimidazolium chloride (BMIM chloride). This mild methodology was applied to the synthesis of a camphor-derived chiral aminosulfide. The sulfide was used to generate a sulfur ylide, which effected an asymmetric epoxidation of benzaldehyde (e.r. 85:15, trans:cis 90:10, 87% yield). The amino group enabled easy recovery of the sulfide (98% yield) after the reaction by a simple acid/base extraction.