(5-chloro-2-methoxyphenyl)(3-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl)methanone | 329941-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-chloro-2-methoxyphenyl)(3-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl)methanone
• 英文别名: 2-Methoxy-5-chloro-3'-(trifluoromethyl)-5'-fluorobenzophenone；(5-chloro-2-methoxyphenyl)-[3-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl]methanone
• CAS: 329941-92-6
• 化学式: C₁₅H₉ClF₄O₂
• 分子量: 332.682
• InChiKey: OJEGTQGFUUXMLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-chloro-2-methoxyphenyl)(3-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl)methanone 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(5-chloro-2-hydroxyphenyl)[3-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl]methanone
  参考文献：
  名称：

  实用合成的基于苯甲酮的NNRT HIV-1抑制剂。

  摘要：

  描述了NNRTI 1的收敛合成。关键步骤涉及在双[2-（N，N-二甲基氨基）乙基]醚存在下将酰氯4与格氏试剂11直接偶联，这会降低格氏试剂的反应性，从而生成二苯甲酮7。还描述了制备2-氟-3-甲基-4-氨基苯甲酸（3）的有效的两步法。

  DOI：

  10.1021/op200301h
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-5-(三氟甲基)苯甲酸 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (5-chloro-2-methoxyphenyl)(3-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Novel Benzophenones as Non-nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitors of HIV-1

  摘要：

  GW4511, GW4751, and GW3011 showed IC50 values less than or equal to2 nM against wild type HIV-1 and <10 nM against 16 mutants. They were particularly potent against NNRTI-resistant viruses containing Y181C-, K103N-, and K103N-based double mutations, which account for a significant proportion of the clinical failure of the three currently marketed NNRTIs. The antiviral data together with the favorable pharmacokinetic data of GW4511 suggested that these benzophenones possess attributes of a new NNRTI drug candidate.

  DOI：

  10.1021/jm030255y

文献信息

• Benzoic acid derivatives as non nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  申请人：Simoneau Bruno

  公开号：US20060025480A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  Compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as defined herein. The compounds are useful as reverse transcriptase inhibitors against HIV. In particular, the compounds are active against wild type and single or double mutant strains of HIV.

  式（I）的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义。这些化合物可用作针对HIV的逆转录酶抑制剂。特别地，这些化合物对HIV的野生型和单个或双重突变株具有活性。
• One‐pot Unsymmetrical Ketone Synthesis Employing a Pyrrole‐Bearing Formal Carbonyl Dication Linchpin Reagent
  作者：Stephen T. Heller、James N. Newton、Tingting Fu、Richmond Sarpong

  DOI：10.1002/anie.201502894

  日期：2015.8.17

  synthesis of unsymmetrical ketones utilizing a pyrrole‐bearing carbonyl linchpin reagent (carbonyl linchpin N,O‐dimethylhydroxylamine pyrrole; CLAmP) is reported. In contrast to other carbonyl dielectrophile equivalents, CLAmP enables the synthesis of ketones from a variety of organolithium and Grignard reagents. The electrophilic nature of CLAmP enables the addition of less reactive as well as thermally

  报道了使用带有吡咯的羰基兰克平试剂（羰基兰克平N，O-二甲基羟胺吡咯； CLAmP）进行一锅法合成不对称酮的方法。与其他羰基双亲电子试剂等效物相比，CLAmP能够从多种有机锂和格氏试剂中合成酮。CLAmP的亲电子性质使得可以添加反应性和热不稳定亲核试剂。CLAmP被设计为在添加有机金属亲核试剂后形成动力学稳定的四面体中间体。通过原位红外研究获得了持久性四面体中间体的存在的证据。
• BENZOPHENONES AS INHIBITORS OF REVERSE TRANSCRIPTASE
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1208091B1

  公开（公告）日：2006-05-03
• BENZOIC ACID DERIVATIVES AS NON NUCLEOSIDE REVERSE-TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  申请人：Simoneau Bruno

  公开号：US20080114068A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  Compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as defined herein. The compounds are useful as reverse transcriptase inhibitors against HIV. In particular, the compounds are active against wild type and single or double mutant strains of HIV.
• US7273863B1
  申请人：——

  公开号：US7273863B1

  公开（公告）日：2007-09-25