5-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione | 63987-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: 1,3-dimethyl-5-(1H-pyrrol-2-ylmethylidene)-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 63987-51-9
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₃
• 分子量: 233.227
• InChiKey: JWOMMAFPBJXJBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  73.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 1,3-二甲基巴比妥酸 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以63.8%的产率得到5-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  1H-吡咯-2-基亚甲基化合物的结构和电子学

  摘要：

  在这份报告中，我们介绍了1H-吡咯-2-基亚甲基的合成和表征，它是由吡咯醛醛与几种有机CH酸之间的Knoevenagel缩合制备的。通过多种光谱方法，电化学以及X射线晶体学对新化合物进行了表征。这些化合物的DFT计算表明，在吡咯和酸衍生的烯烃单元之间有相当数量的电子离域。这些化合物在紫外可见区域内显示出单个强烈的π→π*跃迁。从头算和半经验计算表明，HOMO到LUMO单电子激发是新发色团吸收最强的原因。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131149

文献信息

• New Donor-Acceptor Stenhouse Adducts as Visible and Near Infrared Light Polymerization Photoinitiators
  作者：Guillaume Noirbent、Yangyang Xu、Aude-Héloise Bonardi、Sylvain Duval、Didier Gigmes、Jacques Lalevée、Frédéric Dumur

  DOI：10.3390/molecules25102317

  日期：——

  Polymerization photoinitiators that can be activated under low light intensity and in the visible range are being pursued by both the academic and industrial communities. To efficiently harvest light and initiate a polymerization process, dyes with high molar extinction coefficients in the visible range are ideal candidates. In this field, Donor-acceptor Stenhouse Adducts (DASA) which belong to a class

  可以在低光强度和可见光范围内激活的聚合光引发剂正在受到学术界和工业界的追捧。为了有效地收集光并引发聚合过程，在可见光范围内具有高摩尔消光系数的染料是理想的选择。在该领域，供体-受体Stenhouse加合物（DASA）属于一类新近发现的有机光致变色分子，目前仍缺乏实际应用。在这项工作中，提出了一系列基于 DASA 的染料作为光引发剂，用于暴露于近红外光（785 nm 激光二极管）后（甲基）丙烯酸酯的自由基聚合。
• Discovery of 5-(3,4-dihydroxybenzylidene)-1,3-dimethylpyrimidine- 2,4,6(1H,3H,5H)-trione as a novel and effective cardioprotective agent via dual anti-inflammatory and anti-oxidative activities
  作者：Yang-Yang Shi、Bo Wei、Jing Zhou、Zhi-Li Yin、Fei Zhao、Ya-Jie Peng、Qing-Wen Yu、Xin-Lu Wang、Ya-Jing Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114848

  日期：2022.12
• PYRIMIDINE-2,4,6-TRIONES FOR USE IN THE TREATMENT OF AMYOTROPHIC LATERAL SCLEROSIS
  申请人：Cambria Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2427438B1

  公开（公告）日：2016-10-12