2-phenyl-1-(2-tetrahydropyranyloxy)-3-butyne | 460752-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-phenyl-1-(2-tetrahydropyranyloxy)-3-butyne
• CAS: 460752-13-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: LCDMFQTVFCXNTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1-(2-tetrahydropyranyloxy)-3-butyne 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-((5-methoxy-2,7-diphenylhept-3-yn-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Generation of α,β-Unsaturated Platinum Carbenes from Homopropargylic Alcohols: Rearrangements to Polysubstituted Furans

  摘要：

  A number of diversely substituted furans are synthesized via a cycloisomerization process that goes through a unique metal carbene species. Both ligand structure and the nature of the leaving group are evaluated. The characteristics of the carbene intermediate can be modulated, resulting in highly selective hydrogen or silicon group migrations.

  DOI：

  10.1021/ol202649j
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基-2-苯基环氧乙烷 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-phenyl-1-(2-tetrahydropyranyloxy)-3-butyne
  参考文献：
  名称：

  Generation of α,β-Unsaturated Platinum Carbenes from Homopropargylic Alcohols: Rearrangements to Polysubstituted Furans

  摘要：

  A number of diversely substituted furans are synthesized via a cycloisomerization process that goes through a unique metal carbene species. Both ligand structure and the nature of the leaving group are evaluated. The characteristics of the carbene intermediate can be modulated, resulting in highly selective hydrogen or silicon group migrations.

  DOI：

  10.1021/ol202649j

文献信息

• 1,2-Silyl-Migrative Cyclization of Vinylsilanes Bearing a Hydroxy Group:  Stereoselective Synthesis of Multisubstituted Tetrahydropyrans and Tetrahydrofurans¹
  作者：Katsukiyo Miura、Takeshi Hondo、Shigeo Okajima、Takahiro Nakagawa、Tatsuyuki Takahashi、Akira Hosomi

  DOI：10.1021/jo026006j

  日期：2002.8.1

  trans-2-alkyl-3-silyltetrahydropyrans 2 exclusively (trans/cis = >99/1 to 97/3). The cyclization efficiency and rate strongly depended on the geometry of the C-C double bond and the silyl group. The use of (E)-vinylsilanes resulted in lower yields with poor cis-selectivity. In the cyclization of (Z)-1 (R = Bu), the silyl group used, the reaction time, and the yield of 2 were as follows: SiMe(2)Ph, 9.5 h, 75%;

  已经研究了酸催化的羟基向α-烷基化的乙烯基硅烷的分子内加成。用5 mol％的TiCl（4）在CHCl（3）中处理（Z）-5-烷基-5-甲硅烷基-4-戊烯-1-醇1（R =烷基）得到反式-2-烷基-3-甲硅烷基四氢吡喃仅2个（trans / cis => 99/1至97/3）。环化效率和速率很大程度上取决于CC双键和甲硅烷基的几何形状。（E）-乙烯基硅烷的使用导致较低的收率和较差的顺式选择性。在（Z）-1（R ＝ Bu）的环化中，所用的甲硅烷基基团，反应时间和2的产率如下：SiMe（2）Ph，9.5h，75％； m / z。SiMe（3），7.5小时，66％；SiMePh（2），24小时，58％；SiMe（2）-t-Bu，0.75小时，85％; SiMe（2）Bn，1.5 h，78％。该1，2-甲硅烷基迁移环化可用于三取代四氢吡喃的立体选择性合成。1-，2-或3-取代的（Z）-5-甲硅烷基-