(+)-nordomesticine | 14787-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: (+)-nordomesticine
• 英文别名: (12S)-18-methoxy-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[10.7.1.02,10.04,8.016,20]icosa-1(20),2,4(8),9,16,18-hexaen-19-ol
• CAS: 14787-35-0
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: JWDBVEYVPQADLG-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-nordomesticine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(12S)-18-methoxy-13-methyl-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[10.7.1.02,10.04,8.016,20]icosa-1(20),2,4(8),9,16,18-hexaen-19-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxicity of aporphines in human colon cancer cell lines HCT-116 and Caco-2: An SAR study

  摘要：

  A series of synthetic aporphine derivatives structurally related to domesticine and nantenine (ring A, N6 and ring C truncated analogs), was evaluated in MTS cytotoxicity assays against the human colon cancer cell lines, HCT-116 and Caco-2. In general, the C1 position of ring A is tolerant of alkoxy substituents as well as a benzoyl ester functionality. Other modifications evaluated resulted in a decrease in cytotoxic activity. The most potent compounds identified had IC(50) values in the range 23-38 mu M, comparable to the known cytotoxic agent, etoposide. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.005
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-6-trifluoroacetylnordomesticine 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以70%的产率得到(+)-nordomesticine
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚酯合成旋光性阿芬和吗啡二烯酮生物碱

  摘要：

  在（S）-（+）-2-苯基丙酸中的N-三氟乙酰基诺古丹明（5）的四乙酸铅氧化得到两个对苯二酚酰化物的非对映异构体混合物，很容易分离为对映体纯的6a和6b。在室温下在CH 2 Cl 2中用三氟乙酸处理手性喹诺尔酰化产物（6a）和（6b），分别得到（1 R）-（-）-6-三氟乙酰基野烟碱（7a）和。皂化7a和7b产生（-）-wilsonirine（8a）及其对映异构体（8b）。类似地，从10a和10b以对映体纯的形式合成了（-）-降冰片碱（12a）和（+）-（12b）。另一方面，在较低温度（-30°C）下在CH 3 CN中对6a和6b进行酸处理，然后进行N-脱保护，得到相应的作为主要产物的normorphinandienoneones（15a和15b），将其转变为对映体纯的（- ） - 16A和（+） - sebiferine（16B）。在类似的反应顺序中，（+）-天金氨酸（19a）及其对映体（19b）被合成。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00213-9

文献信息

• Johns,S.R. et al., Australian Journal of Chemistry, 1966, vol. 19, p. 2331 - 2338
  作者：Johns,S.R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cytotoxicity of aporphines in human colon cancer cell lines HCT-116 and Caco-2: An SAR study
  作者：Shashikanth Ponnala、Sandeep Chaudhary、Antonio González-Sarrias、Navindra P. Seeram、Wayne W. Harding

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.06.005

  日期：2011.8

  A series of synthetic aporphine derivatives structurally related to domesticine and nantenine (ring A, N6 and ring C truncated analogs), was evaluated in MTS cytotoxicity assays against the human colon cancer cell lines, HCT-116 and Caco-2. In general, the C1 position of ring A is tolerant of alkoxy substituents as well as a benzoyl ester functionality. Other modifications evaluated resulted in a decrease in cytotoxic activity. The most potent compounds identified had IC(50) values in the range 23-38 mu M, comparable to the known cytotoxic agent, etoposide. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of optically active aporphine and morphinandienone alkaloids via p-quinol esters
  作者：Hiroshi Hara、Satoshi Komoriya、Takanori Miyashita、Osamu Hoshino

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00213-9

  日期：1995.7

  Lead tetraacetate oxidation of N-trifluoroacetylnorcodamine (5) in (S)-(+)-2-phenylpropionic acid gave a diastereomeric mixture of two p-quinol acylates, which were easily separated to enantiomerically pure 6a and 6b. Treatment of the chiral quinol acylates (6a) and (6b) with trifluoroacetic acid in CH2Cl2 at room temperature afforded (1R)-(−)-6-trifluoroacetylwilsonirine (7a) and , respectively. Saponification

  在（S）-（+）-2-苯基丙酸中的N-三氟乙酰基诺古丹明（5）的四乙酸铅氧化得到两个对苯二酚酰化物的非对映异构体混合物，很容易分离为对映体纯的6a和6b。在室温下在CH 2 Cl 2中用三氟乙酸处理手性喹诺尔酰化产物（6a）和（6b），分别得到（1 R）-（-）-6-三氟乙酰基野烟碱（7a）和。皂化7a和7b产生（-）-wilsonirine（8a）及其对映异构体（8b）。类似地，从10a和10b以对映体纯的形式合成了（-）-降冰片碱（12a）和（+）-（12b）。另一方面，在较低温度（-30°C）下在CH 3 CN中对6a和6b进行酸处理，然后进行N-脱保护，得到相应的作为主要产物的normorphinandienoneones（15a和15b），将其转变为对映体纯的（- ） - 16A和（+） - sebiferine（16B）。在类似的反应顺序中，（+）-天金氨酸（19a）及其对映体（19b）被合成。