(+)-nordomesticine | 14787-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: (+)-nordomesticine
• 英文别名: (12S)-18-methoxy-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[10.7.1.02,10.04,8.016,20]icosa-1(20),2,4(8),9,16,18-hexaen-19-ol
• CAS: 14787-35-0
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: JWDBVEYVPQADLG-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-nordomesticine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(12S)-18-methoxy-13-methyl-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[10.7.1.02,10.04,8.016,20]icosa-1(20),2,4(8),9,16,18-hexaen-19-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxicity of aporphines in human colon cancer cell lines HCT-116 and Caco-2: An SAR study

  摘要：

  A series of synthetic aporphine derivatives structurally related to domesticine and nantenine (ring A, N6 and ring C truncated analogs), was evaluated in MTS cytotoxicity assays against the human colon cancer cell lines, HCT-116 and Caco-2. In general, the C1 position of ring A is tolerant of alkoxy substituents as well as a benzoyl ester functionality. Other modifications evaluated resulted in a decrease in cytotoxic activity. The most potent compounds identified had IC(50) values in the range 23-38 mu M, comparable to the known cytotoxic agent, etoposide. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.005
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-6-trifluoroacetylnordomesticine 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以70%的产率得到(+)-nordomesticine
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚酯合成旋光性阿芬和吗啡二烯酮生物碱

  摘要：

  在（S）-（+）-2-苯基丙酸中的N-三氟乙酰基诺古丹明（5）的四乙酸铅氧化得到两个对苯二酚酰化物的非对映异构体混合物，很容易分离为对映体纯的6a和6b。在室温下在CH 2 Cl 2中用三氟乙酸处理手性喹诺尔酰化产物（6a）和（6b），分别得到（1 R）-（-）-6-三氟乙酰基野烟碱（7a）和。皂化7a和7b产生（-）-wilsonirine（8a）及其对映异构体（8b）。类似地，从10a和10b以对映体纯的形式合成了（-）-降冰片碱（12a）和（+）-（12b）。另一方面，在较低温度（-30°C）下在CH 3 CN中对6a和6b进行酸处理，然后进行N-脱保护，得到相应的作为主要产物的normorphinandienoneones（15a和15b），将其转变为对映体纯的（- ） - 16A和（+） - sebiferine（16B）。在类似的反应顺序中，（+）-天金氨酸（19a）及其对映体（19b）被合成。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00213-9

文献信息

• Johns,S.R. et al., Australian Journal of Chemistry, 1966, vol. 19, p. 2331 - 2338
  作者：Johns,S.R. et al.

  DOI：——

  日期：——