3,5-dichlorophenyl 4-methoxyphenyl sulfide | 1393715-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3,5-dichlorophenyl 4-methoxyphenyl sulfide
• 英文别名: (3,5-dichlorophenyl)(4-methoxyphenyl)sulfane；1,3-Dichloro-5-(4-methoxyphenyl)sulfanylbenzene
• CAS: 1393715-65-5
• 化学式: C₁₃H₁₀Cl₂OS
• 分子量: 285.194
• InChiKey: UOJFTOUOAQUFLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium thioacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到3,5-dichlorophenyl 4-methoxyphenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化硫化物的构造：分子间和分子内二芳基碘鎓盐的芳基利用

  摘要：

  开发了二芳基碘鎓盐与无机硫盐的硫-碘交换方案，用于构建重要的功能性硫化物。二芳基碘鎓盐中的两个芳基都充分发挥了作用。

  DOI：

  10.1039/c6cc09201b

文献信息

• Visible-Light-Mediated Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Sulfides via Oxidative Coupling of Arylhydrazine with Thiol
  作者：Golam Kibriya、Susmita Mondal、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03549

  日期：2018.12.7

  A metal-free visible-light-promoted oxidative coupling between thiols and arylhydrazines has been developed to afford diaryl sulfides using a catalytic amount of rose bengal as photocatalyst under aerobic conditions. A library of unsymmetrical diaryl sulfides with broad functionalities was synthesized in good yields at room temperature. The present methodology is also applicable to benzo[ d]thiazole-2-thiols

  已经开发出在硫醇和芳基肼之间的无金属的可见光促进的氧化偶合，以在有氧条件下使用催化量的孟加拉红作为光催化剂来提供二芳基硫醚。在室温下以高收率合成了具有广泛功能的不对称二芳基硫醚库。本方法学也适用于苯并[d]噻唑-2-硫醇，苯并[d]恶唑-2-硫醇，1 H-苯并[d]咪唑-2-硫醇和1 H-咪唑-2-硫醇。
• Highly regioselective synthesis of aryl chalcogenides through C–H functionalization of arenes
  作者：Jun-Hao Cheng、Chih-Lun Yi、Tsung-Jui Liu、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1039/c2cc33950a

  日期：——

  We report here the regioselective synthesis of aryl chalcogenides through the iridium-catalyzed meta C–H borylation followed by copper-catalyzed C–S coupling reaction with chalcogenide sources in one pot, giving the 3,5-disubstituted aryl chalcogenides with high regioselectivity and good yields.

  我们在此报告通过铱催化的间位C–H硼化反应，随后与硫族元素源进行铜催化的C–S偶联反应，实现了芳基硫族化合物的区域选择性合成，得到高度区域选择性和良好产率的3,5-二取代芳基硫族化合物。
• 二芳基硫醚类化合物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN105820098B

  公开（公告）日：2018-08-24

  本发明公开了一种二芳基硫醚类化合物及其合成方法，以高碘盐为反应原料，在无臭的硫化试剂、碱、金属催化剂和配体的作用下，在60～100℃条件下，在二甲基亚砜中反应3～12小时得到各类二芳基硫醚类化合物。本发明通过后期引入硫的方法，避免了前期反应中硫对金属催化剂的毒化和与氧化剂的不兼容性；而且，无机硫源无毒、无臭味；另外，高碘盐中两个芳基的充分利用，充分显示了本发明方法的原子经济性。通过本发明方法制备得到的二芳基硫醚类化合物可以进一步应用于光电材料BTBT和消炎药物扎托洛芬(Zaltoprofen)的合成。
• Microwave-Assisted Efficient Synthesis of Aryl Thioethers through C-H Functionalization of Arenes
  作者：Chin-Fa Lee、Yi-Chen Liu

  DOI：10.1055/s-0033-1339666

  日期：——

  Microwave-assisted iridium-catalyzed meta C-H borylation followed by copper-promoted C-S bond coupling reactions in one pot is reported. This approach enables the syntheses of aryl thioethers in short reaction times (within 2.5 hours). The system shows good functional-group compatibility, as chloro, trifluoromethyl, fluoro, and pyridine groups are tolerated by the reaction conditions. Both aryl and alkyl thiols are coupled smoothly. The products were formed with excellent regioselectivity in meta position.