dimethyl 3-benzoyl-4-phenyl-1H-pyrazol-5-ylphosphonate | 1312674-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 3-benzoyl-4-phenyl-1H-pyrazol-5-ylphosphonate
• 英文别名: (5-dimethoxyphosphoryl-4-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 1312674-64-8
• 化学式: C₁₈H₁₇N₂O₄P
• 分子量: 356.318
• InChiKey: FWRAXPCMCBPQTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 、 二苯基丙炔酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以79%的产率得到dimethyl 3-benzoyl-4-phenyl-1H-pyrazol-5-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过Bestmann–Ohira试剂与炔酮的1，3-偶极环加成反应合成3-羰基吡唑-5-膦酸酯

  摘要：

  目前的工作探索了迄今尚未发现的与Bestmann–Ohira试剂成对的双极性亲和性炔酮的反应性。该反应提供了以优异的产率合成区域异构纯的3，5-二取代的或3，4，5-三取代的吡唑的简便途径。然而，二炔酮和同时具有炔酮和烯酮官能团的分子仅提供单环加成产物，而另一个多重键与甲醇根阴离子进行迈克尔加成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.095

文献信息

• Regioselective Synthesis of 3-Carbo-5-phosphonylpyrazoles through a One-Pot Claisen-Schmidt/1,3-Dipolar Cycloaddition/Oxidation Sequence
  作者：Anthony R. Martin、Kishor Mohanan、Loic Toupet、Jean-Jacques Vasseur、Michael Smietana

  DOI：10.1002/ejoc.201100167

  日期：2011.6

  A one-pot reaction involving an aldehyde, a methyl ketone, and the Bestmann-Ohira reagent has been developed for the synthesis of variously substituted 3-carbo-5-phosphonylpyrazoles. Our synthetic methodology features a domino Claisen- Schmidt/1,3-dipolar cycloaddition/oxidation sequence,which leads to the target compounds in excellent yields. We further demonstrated that this unprecedented sequence

  一种涉及醛、甲基酮和 Bestmann-Ohira 试剂的一锅反应已被开发用于合成各种取代的 3-carbo-5-phosphonylpyrazoles。我们的合成方法采用多米诺 Claisen-Schmidt/1,3-偶极环加成/氧化序列，以优异的收率生成目标化合物。我们进一步证明，这种前所未有的序列也可以与铜催化的叠氮化物-炔烃环加成在一锅四步级联过程中结合，产生五个新键和两个杂环。
• An Efficient and Novel Regioselective Synthesis of Phosphonylpyrazoles from Vinylazides and Bestmann-Ohira Reagent
  作者：Aravinda Madugula、Vaithiyanathan Mahendran、Ajjanna Sridhara、Gururaja Rangaiah

  DOI：10.13005/ojc/320524

  日期：2016.10.25

  A novel and efficient reaction of vinyl azides with Bestmann-Ohira reagent for the regioselective synthesis of phosphonylpyrazoles is presented. Reaction proceeds through 1, 3 dipolar cycloaddition with an excellent yield in short period of time under mild reaction conditions. Moreover, no column purification is involved for the isolation of products.

  提出了一种新颖，有效的乙烯基叠氮化物与Bestmann-Ohira试剂进行区域选择性合成膦酰基吡唑的反应。在温和的反应条件下，在短时间内以极好的收率进行1、3偶极环加成反应。而且，不涉及用于分离产物的柱纯化。
• Synthesis of 3-carbonyl pyrazole-5-phosphonates via 1,3-dipolar cycloaddition of Bestmann–Ohira reagent with ynones
  作者：Mukund M.D. Pramanik、Ruchir Kant、Namrata Rastogi

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.095

  日期：2014.8

  Bestmann–Ohira reagent. The reaction offers a convenient route for the synthesis of regioisomerically pure 3,5-disubstituted or 3,4,5-trisubstituted pyrazoles in excellent yields. However, di-ynones and molecules possessing both ynone and enone functionalities provide only monocycloaddition products, whereas another multiple bond undergoes Michael addition with the methoxide anion.

  目前的工作探索了迄今尚未发现的与Bestmann–Ohira试剂成对的双极性亲和性炔酮的反应性。该反应提供了以优异的产率合成区域异构纯的3，5-二取代的或3，4，5-三取代的吡唑的简便途径。然而，二炔酮和同时具有炔酮和烯酮官能团的分子仅提供单环加成产物，而另一个多重键与甲醇根阴离子进行迈克尔加成。