N,2,3-trimethoxybenzamide | 1088199-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,2,3-trimethoxybenzamide
• CAS: 1088199-43-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: WPKBRGULDQASDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,2,3-trimethoxybenzamide 、 (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以75%的产率得到dimethyl (2,7,8-trimethoxy-3-methyl-1-oxo-1,2-dihydroisoquinolin-4-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Ir(III)-Catalyzed Carbenoid Functionalization of Benzamides: Synthesis of N-Methoxyisoquinolinediones and N-Methoxyisoquinolinones

  摘要：

  A mild and efficient Ir(III)-catalyzed C-H carbenoid functionalization strategy has been developed to access. N-methoxyisoquinolinediones and N-methoxyisoquinolinones. The reaction proceeds efficiently in high yield at room temperature over a broad range of substrates without requirement of any additional oxidants or a base.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01072
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯甲酸 反应 0.83h， 生成 N,2,3-trimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  一种环境可持续的机械化学合成异羟肟酸衍生物的途径

  摘要：

  提出了通过高能机械化学活化将羧酸简单，经济地转化为异羟肟酸衍生物的方法。该球磨方法论已应用于多种羧酸，大大改善了与此类分子相关的纯化问题，而这些问题仍然是经典方法学的主要瓶颈之一。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600350

文献信息

• An Environmentally Sustainable Mechanochemical Route to Hydroxamic Acid Derivatives
  作者：Rita Mocci、Lidia De Luca、Francesco Delogu、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1002/adsc.201600350

  日期：2016.10.6

  An operationally simple, and cost efficient conversion of carboxylic acids into hydroxamic acid derivatives via a high‐energy mechanochemical activation is presented. This ball milling methodology was applied to a wide variety of carboxylic acids dramatically improving purification issues associated with this class of molecules, which still remain one of the main bottlenecks of classical methodologies

  提出了通过高能机械化学活化将羧酸简单，经济地转化为异羟肟酸衍生物的方法。该球磨方法论已应用于多种羧酸，大大改善了与此类分子相关的纯化问题，而这些问题仍然是经典方法学的主要瓶颈之一。
• Isoindolinone synthesis through Rh/Cu-catalyzed oxidative C–H/N–H annulation of <i>N</i>-methoxy benzamides with saturated ketones
  作者：Xiao Du、Yuntao Hu、Darun Yang、Decai Huang、Wendi Yang、Hailong Wu、Huaiqing Zhao

  DOI：10.1039/d1ob02166d

  日期：——

  The synthesis of isoindolinones from N-methoxy benzamides and saturated ketones via a bimetallic tandem catalytic annulation has been accomplished. The reaction is catalyzed by a Rh/Cu-cocatalytic system and proceeds via the combination of Cu-catalyzed dehydrogenation of ketones and Rh-catalyzed direct C–H functionalization with the assistance of the N-methoxy amide group which also acts as an oxidant

  已经完成了由N-甲氧基苯甲酰胺和饱和酮通过双金属串联催化环化合成异吲哚啉酮。该反应由 Rh/Cu 助催化体系催化，通过Cu 催化的酮脱氢和 Rh 催化的直接 C-H 官能化在 N-甲氧基酰胺基团的帮助下进行，N-甲氧基酰胺基团也可作为氧化剂再生 Rh 催化剂。该方法与广泛的底物和官能团具有良好的相容性，并为获得多种异吲哚啉酮提供了一种替代策略。
• Efficient Synthesis of Hydroxyl Isoindolones by a Pd-Mediated CH Activation/Annulation Reaction
  作者：Qingzhen Yu、Nana Zhang、Jianhui Huang、Shaonan Lu、Yi Zhu、Xiaoxiao Yu、Kang Zhao

  DOI：10.1002/chem.201302031

  日期：2013.8.19

  Radical reaction: A convenient synthesis of hydroxyl isoindolones by a Pd‐catalyzed CH activation/annulation reaction with near “click chemistry” efficiency is presented (see scheme; TBHP=tert‐butyl hydrogen peroxide). This methodology features short reaction times (10–30 min), high atom economy, wide substrate scope (22 examples), and good reaction yields (up to 93 %).

  自由基反应：通过Pd催化的CH活化/环化反应，以接近“点击化学”的效率，可以方便地合成羟基异吲哚酮（见方案； TBHP =叔丁基过氧化氢）。该方法的特点是反应时间短（10-30分钟），原子经济性高，底物范围广（22个实例），反应产率高（高达93％）。
• Rh-catalyzed oxidizing group-directed ortho C–H vinylation of arenes by vinylstannanes
  作者：Sekar Prakash、Krishnamoorthy Muralirajan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/c5cc04211a

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of functionalized vinyl arenes from the reaction of N-methoxybenzamides or N-phenoxyacetamides with vinylstannanes via rhodium(iii)-catalyzed C–H activation is described. The application of the methodology for the synthesis of a natural product thalactamine and a 7-membered ring oxepine are also demonstrated.

  一种高效的方法用于从N-甲氧基苯甲酰胺或N-苯氧基乙酰胺与乙烯基锡烷通过铑（III）催化的C-H活化反应合成官能化乙烯芳烃。该方法还应用于合成天然产物硫脲胺和7-成员环氧吲哚。
• Hydroxyamination of aryl C–H bonds with N-hydroxycarbamate by synergistic Rh/Cu catalysis at room temperature
  作者：Wei Yang、Jiaqiong Sun、Xianxiu Xu、Qian Zhang、Qun Liu

  DOI：10.1039/c3cc49496a

  日期：——

  A novel hydroamination of aryl C–H bonds has been accomplished using N-Boc-hydroxyamine via synergistic combination of rhodium and copper catalysis. The merger of two robust catalytic systems has allowed for the development of a mild and sustainable protocol for the direct formation of benzo[c]isoxazol-3(1H)-ones.

  通过铑和铜的协同催化作用，利用N-Boc-羟胺实现了芳基C-H键的新型水合氨化反应。两种强效催化系统的结合，为直接形成苯并[c]异恶唑-3(1H)-酮开发了一种温和且可持续的方案。