(E)-(3-oxopyrido<2,3-c>furan-1-ylidene)acetic acid tert-butyl ester | 133122-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-(3-oxopyrido<2,3-c>furan-1-ylidene)acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (E)-(3-oxopyrido[2,3-c]furan-1-ylidene)acetic acid tert-butyl ester
• CAS: 133122-55-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: GRARLGVHJZVHFE-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  65.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3-oxopyrido<2,3-c>furan-1-ylidene)acetic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 生成 tert-butyl(5-oxo-6H-pyrido<2,3-d>pyridazin-8-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  口服活性醛糖还原酶抑制剂：吲唑乙酸，氧并哒嗪乙酸和氧并吡啶并哒嗪乙酸衍生物。

  摘要：

  zopolrestat（1a）及其同类物中的苯并噻唑侧链已被引入到邻苯二甲酰氧乙酸替代品中，包括吲哚，哒嗪酮和带有吡啶侧基的吡啶并哒嗪酮。所得化合物中有效的醛糖还原酶抑制活性与早期的zopolrestat系列产品一样广泛，因此进一步支持了我们的假设，即醛糖还原酶上有一个与苯并噻唑具有强亲和力的结合位点。代表性的新化合物1-[（（5,7-二氟-2-苯并噻唑基）-甲基] -1H-吲唑乙酸（62），[6-[[5-（三氟甲基）苯并噻唑-2-基]甲基] -8-氧代-6H-吡啶并[2,3-d]-哒嗪-5-基]乙酸（70），3,4-二氢-4-氧代-5,6-二甲基-3-[（5,7-二氟苯并噻唑（-2-基）甲基] -1-哒嗪乙酸（79）和3,4-二氢-4-氧代-5，6-环己-3--3-[[5-（三氟甲基）苯并噻唑-2-基]-甲基] -1-哒嗪乙酸（82）是有效的醛糖还原酶抑制剂，IC50分别为30、2.1、5和52

  DOI：

  10.1021/jm00090a002
• 作为产物：
  描述：

  2,3-吡啶二羧酸酐 、 (叔丁氧基羰基亚甲基)三苯基磷烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 以23%的产率得到(E)-(3-oxopyrido<2,3-c>furan-1-ylidene)acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  口服活性醛糖还原酶抑制剂：吲唑乙酸，氧并哒嗪乙酸和氧并吡啶并哒嗪乙酸衍生物。

  摘要：

  zopolrestat（1a）及其同类物中的苯并噻唑侧链已被引入到邻苯二甲酰氧乙酸替代品中，包括吲哚，哒嗪酮和带有吡啶侧基的吡啶并哒嗪酮。所得化合物中有效的醛糖还原酶抑制活性与早期的zopolrestat系列产品一样广泛，因此进一步支持了我们的假设，即醛糖还原酶上有一个与苯并噻唑具有强亲和力的结合位点。代表性的新化合物1-[（（5,7-二氟-2-苯并噻唑基）-甲基] -1H-吲唑乙酸（62），[6-[[5-（三氟甲基）苯并噻唑-2-基]甲基] -8-氧代-6H-吡啶并[2,3-d]-哒嗪-5-基]乙酸（70），3,4-二氢-4-氧代-5,6-二甲基-3-[（5,7-二氟苯并噻唑（-2-基）甲基] -1-哒嗪乙酸（79）和3,4-二氢-4-氧代-5，6-环己-3--3-[[5-（三氟甲基）苯并噻唑-2-基]-甲基] -1-哒嗪乙酸（82）是有效的醛糖还原酶抑制剂，IC50分别为30、2.1、5和52

  DOI：

  10.1021/jm00090a002