1-(2-acetoxyethoxy methyl)-2-thiopyrimidine | 116457-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(2-acetoxyethoxy methyl)-2-thiopyrimidine
• 英文别名: 2-[(2-Sulfanylidenepyrimidin-1(2H)-yl)methoxy]ethyl acetate；2-[(2-sulfanylidenepyrimidin-1-yl)methoxy]ethyl acetate
• CAS: 116457-78-4
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 228.272
• InChiKey: HFSIFTFOLHEEPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿昔洛韦侧链 、 trimethylsilylated 2-thiopyrimidine 在 cesium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到1-(2-acetoxyethoxy methyl)-2-thiopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Acyclic Nucleosides by N-Alkylation of Pyrimidine and Purine-bases Using a New Coupling Agent of Cesium Iodide

  摘要：

  成功合成了无环核苷，包括((1,3-双(苄氧基)-2-丙氧基)甲基)-2-硫代吡啶、-尿嘧啶、-2-硫代尿嘧啶和-2-硫代腺嘌呤，以及(2-乙酰氧乙氧基甲基)-2-硫代腺嘌呤、-2-硫代吡啶、-尿嘧啶和-2-硫代尿嘧啶，合成方法为在中性条件下，使用碘化铯在乙腈中通过与相应的烷基乙酸酯(2)和烷基氯化物(3)进行N-烷基化反应，获得了良好的产量。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1045

文献信息

• Kim, Yong Hae; Kim, Joong Young, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 1, p. 71 - 74
  作者：Kim, Yong Hae、Kim, Joong Young

  DOI：——

  日期：——
• KIM, YONG HAE;KIM, JOONG YOUNG;LEE, CHUN HO, CHEM. LETT.,(1988) N 6, 1045-1048
  作者：KIM, YONG HAE、KIM, JOONG YOUNG、LEE, CHUN HO

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Synthesis of Acyclic Nucleosides by N-Alkylation of Pyrimidine and Purine-bases Using a New Coupling Agent of Cesium Iodide
  作者：Yong Hae Kim、Joong Young Kim、Chun Ho Lee

  DOI：10.1246/cl.1988.1045

  日期：1988.6.5

  Acyclic nucleosides, ((1,3-bis(benzyloxy)-2-propoxy) methyl)-2-thio-pyrimidine, -uracil, -2-thiouracil, and -2-thioadenine, and (2-acetoxyethoxy methyl)-2-thioadenine, -2-thiopyrimidine, -uracil, and -2-thiouracil have been successfully synthesized in good yields by N-alkylations of the bases with the corresponding alkyl-acetate (2) and -chloride (3) using cesium iodide under neutral condition in acetonitrile.

  成功合成了无环核苷，包括((1,3-双(苄氧基)-2-丙氧基)甲基)-2-硫代吡啶、-尿嘧啶、-2-硫代尿嘧啶和-2-硫代腺嘌呤，以及(2-乙酰氧乙氧基甲基)-2-硫代腺嘌呤、-2-硫代吡啶、-尿嘧啶和-2-硫代尿嘧啶，合成方法为在中性条件下，使用碘化铯在乙腈中通过与相应的烷基乙酸酯(2)和烷基氯化物(3)进行N-烷基化反应，获得了良好的产量。