2-ethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinium 2-ethoxycarbonylmethylide | 1126441-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 2-ethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinium 2-ethoxycarbonylmethylide
• CAS: 1126441-66-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: SGQSBIYBNHBDKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinium chloride 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以55%的产率得到3-ethyl-2-ethoxycarbonyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  Rearrangements of N-ethoxycarbonylmethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolinium halogenalkylates effected by sodium hydride. Synthesis of 2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines

  摘要：

  Quaternary salts obtained from N-alkyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and ethyl haloacetates or diethyl bromomalonate under the action of sodium hydride in boiling 1,4-dioxane were converted into N-alkyl-N-ethoxycarbonyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines in 49-60% yield. From the reaction mixture by column chromatography products of beta-elimination by Hofmann reaction, 2-(N-methyl-N-ethoxycarbonylmethyl)-aminomethylstyrenes were also isolated (yield 0.6-16%).

  DOI：

  10.1134/s1070428008050205