4-硫代-2-戊酮 | 14660-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 中文名称: 4-硫代-2-戊酮
• 英文名称: thioacetylacetone
• 英文别名: 4-Sulfanylidenepentan-2-one
• CAS: 14660-20-9
• 化学式: C₅H₈OS
• 分子量: 116.184
• InChiKey: BGSNUDVDPJRWRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  57 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硫代-2-戊酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-巯基-2-丙酮
  参考文献：
  名称：

  通过锡催化巯基酮与活化烯烃的环化反应，合成5元硫杂环。

  摘要：

  以Sn（Oct）2-2MeOH作为催化剂，开发了具有活化烯烃2的α-巯基酮1到S-杂环的有效转化方法。获得两种类型的产物，二氢噻吩3和噻吩4。产物的选择性取决于反应温度和在加热条件下S-杂环从3至4的重排。将二氢噻吩3转化为有用的噻内酯6-8和噻吩9。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03055
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 硫化氢 作用下， 生成 4-硫代-2-戊酮
  参考文献：
  名称：

  LCAO-MO-berechnungen and schwefelhaltigenπ-systemen-XXX：单硫乙酰丙酮的互变异构体

  摘要：

  与以前的报道相反，紫外可见光谱观察发现，单硫代乙酰丙酮由有机溶剂中的烯醇和烯醇互变异构体的混合物组成。烯醇含量随温度和溶剂极性而增加。根据π和全价电子量子化学方法讨论了吸收特性和互变异构平衡。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93376-9

文献信息

• Studies on the Sulfur-containing Chelating Agents. XXXVIII. Reaction of Platinum (II), Rhodium (III) and Mercury (II) Ion with Monothio-β-diketones and Their Disulfides
  作者：SHOSUKE KAWANISHI、AKIRA YOKOYAMA、HISASHI TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.21.2653

  日期：——

  In platinum (II) dithioacetylacetonate which was obtained from monothioacetylacetone and platinum (II) ion in acidic medium by the replacement reaction of the ligand atom, considerable π-delocalization of the chelate ring is presumed by the spectroscopic data. Platinum (IV) monothioacetylacetonate which was obtained from monothioacetylacetone and platinum (II) ion in neutral medium did not produce dithio chelate with hydrogen sulfide unlike the case of palladium chelate. In the reaction of monothioacetylacetone with rhodium similar chelate formations were observed to the case of platinum chelate. In the reaction of monothioacetylacetone with mercury (II) ion, the product was a polymeric complex, which is considered to be produced from unstable complex through a intermolecular replacement of the ligand atom. From disulfide of monothiodibenzoylmethane, platinum, rhodium and mercury ions produced respective metal chelates or complexes. These features of the complex formations are attributed to bcharacter of these metals, namely particularly high affinity of these metals to sulfur.

  由一硫代乙酰丙酮和铂（II）离子在酸性介质中通过配位原子的置换反应得到的二（II）硫代乙酰丙酮酸铂中，根据光谱数据推测螯合环有相当大的π异位。由单硫代乙酰丙酮和铂（II）离子在中性介质中生成的单（IV）硫代乙酰丙酮铂与钯螯合物不同，不会与硫化氢生成二硫代螯合物。在一硫代乙酰丙酮与铑的反应中，也观察到与铂螯合物类似的螯合物形成。在一硫代乙酰丙酮与汞（II）离子的反应中，生成物是一种聚合络合物，这种络合物被认为是通过配体原子的分子间置换从不稳定性络合物中生成的。铂、铑和汞离子从单硫代二苯甲酰基甲烷的二硫化物中生成了各自的金属螯合物或络合物。络合物形成的这些特点归因于这些金属的 b 特性，即这些金属与硫的亲和力特别高。
• Jayakumar, N.; Natarajan, K., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1989, vol. 28, # 9, p. 801 - 803
  作者：Jayakumar, N.、Natarajan, K.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ni: MVol.C2, 8.13, page 963 - 978
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Saini, S. K.; Gupta, V. D.; Mehrotra, R. C., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1987, vol. 26, # 2, p. 165 - 166
  作者：Saini, S. K.、Gupta, V. D.、Mehrotra, R. C.

  DOI：——

  日期：——
• Uhlemann,E.; Thomas,P., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1966, vol. 34, p. 180 - 189
  作者：Uhlemann,E.、Thomas,P.

  DOI：——

  日期：——