1,2-diamino-4-β-D-ribofuranosylpyrazin-2-onium mesitylenesulfonate | 83831-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 三唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 1,2-diamino-4-β-D-ribofuranosylpyrazin-2-onium mesitylenesulfonate
• CAS: 83831-24-7
• 化学式: C₉H₁₁O₃S*C₉H₁₅N₄O₅
• 分子量: 458.492
• InChiKey: SQZNLUQAMODZDI-HDTOKYJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.44
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  205.04
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氨 作用下， 以 甲醇 、 formamide 为溶剂， 生成 1,2-diamino-4-β-D-ribofuranosylpyrazin-2-onium mesitylenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  胞苷的N-氨基吡嗪鎓类似物的合成。

  摘要：

  胞嘧啶的N-氨基吡嗪类似物，其中嘧啶N（3）环氮和C（4）氨基分别被C-氨基和N-氨基官能团取代，被制备为潜在的脱氨酶耐药性胞苷抗代谢药。核苷1,2-二氨基-4-β-D-呋喃呋喃糖基吡嗪-2-氯化铵（6）是一种温和的细胞抑制剂，但既不是小鼠肾胞苷脱氨酶的底物也不是其抑制剂。它以比预期更低的pKa电离。该阴离子没有经历通常在N-亚氨基杂环基团上观察到的二聚反应，但是没有经过2-氨基的水解以产生1-氨基吡嗪-2,3-二酮核苷。

  DOI：

  10.1021/jm00356a033