benzyl (1S,4R,6R)-4-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl]-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate | 1207461-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (1S,4R,6R)-4-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl]-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate
• CAS: 1207461-47-9
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₄Si
• 分子量: 405.61
• InChiKey: YBBGZBSLONSERD-AQNXPRMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1S,4R,6R)-4-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl]-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以78%的产率得到benzyl (2R,4R,5R)-4-azido-2-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-5-hydroxypiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Barrenazines的多功能对映选择性合成†

  摘要：

  由1，4-丁二醇已经完成了戊二烯酮A和B的通用对映选择性全合成。合成的关键步骤是用于构建四氢吡啶环的依次烯丙基硼化/开环易位以及通过立体选择性环氧化和区域选择性开环反应制备功能化的4-叠氮哌啶-5-酮。戊二嗪的C 2对称吡嗪骨架是通过叠氮叠氮吡啶酮的二聚作用制备的，碳侧链是通过使用格氏试剂的铜催化反应完成的。

  DOI：

  10.1021/ol902920u
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (R)-6-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl]-5,6-dihydro-1(2H)-pyridinecarboxylate 在 Oxone 、 1,1,1-三氟丙酮 、 disodium ethylenediaminetetraacetic acid 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到benzyl (1S,4R,6R)-4-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl]-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Barrenazines的多功能对映选择性合成†

  摘要：

  由1，4-丁二醇已经完成了戊二烯酮A和B的通用对映选择性全合成。合成的关键步骤是用于构建四氢吡啶环的依次烯丙基硼化/开环易位以及通过立体选择性环氧化和区域选择性开环反应制备功能化的4-叠氮哌啶-5-酮。戊二嗪的C 2对称吡嗪骨架是通过叠氮叠氮吡啶酮的二聚作用制备的，碳侧链是通过使用格氏试剂的铜催化反应完成的。

  DOI：

  10.1021/ol902920u

文献信息

• A Versatile Enantioselective Synthesis of Barrenazines
  作者：Miguel Peña-López、M. Montserrat Martínez、Luis A. Sarandeses、José Pérez Sestelo

  DOI：10.1021/ol201592g

  日期：2011.8.5

  the synthesis of barrenazines A and B, the stereochemistry of the synthetic intermediate 10 and related compounds 11 and 3 was assigned incorrectly. This stereochemistry has now been unambiguously assigned by X-ray analysis of a derivative of azido alcohol 11 (see the attached Supporting Information for details). The correction does not affect the stereochemistry of the synthetized barrenazines A and

  第852页。在合成戊二嗪A和B时，合成中间体10和相关化合物11和3的立体化学分配不正确。现在已经通过叠氮基醇11衍生物的X射线分析明确地确定了这种立体化学（有关详细信息，请参阅随附的支持信息）。该校正不会影响合成的Barrenazines A和B的立体化学。本文尚未被其他出版物引用。