methyl (2S,3S,4R,5R)-3-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxymethyl]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxyoxolane-2-carboxylate | 1332695-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3S,4R,5R)-3-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxymethyl]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxyoxolane-2-carboxylate
• CAS: 1332695-59-6
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₉
• 分子量: 431.359
• InChiKey: UGJMULGGRUCGRA-XZBIERFOSA-N

物化性质

• 熔点：
  109 °C
• 密度：
  1.64±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R)-4-acetyloxy-3-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxymethyl]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolane-2-carboxylic acid 在 sodium methylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~140.0 ℃ 、5.33 kPa 条件下， 反应 2.67h， 生成 methyl (2S,3S,4R,5R)-3-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxymethyl]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxyoxolane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  核苷氨基酸的合成

  摘要：

  通过与尿嘧啶，胸腺嘧啶，N-苯甲酰基胞嘧啶，6- N-苯甲酰腺嘌呤和2 - N-乙酰基-6- O-二苯基氨基甲酰基鸟嘌呤的N-糖基化作用，由呋喃糖邻苯二甲酰亚氨基酸合成了第一个核苷氨基氧基酸。还已经制备了Boc或Fmoc保护的尿苷氨氧基酸衍生物。作为氧胺保护基，邻苯二甲酰亚胺基在MeOH中显示不稳定，从而以可逆方式导致酰亚胺开环产物。该反应在酸性或碱性条件下被加速。由N连接的尿苷二聚体还通过将尿苷氨基氧基酯与尿苷邻苯二甲酰亚胺氧基酸偶联来制备-氧酰胺。这些核苷氨基氧基酸可能构成了开发新型RNA模拟物和与其他生物分子或报道分子化合物的共轭物的有用组成部分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.105

文献信息

• Synthesis of nucleoside aminooxy acids
  作者：Yanchun Gong、Sandrine Peyrat、Hongbin Sun、Juan Xie

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.105

  日期：2011.9

  First nucleoside aminooxy acids were synthesized from furanoid sugar phthalimidooxy acids by N-glycosylation with uracil, thymine, N-benzoylcytosine, 6-N-benzoyladenine and 2-N-acetyl-6-O-diphenylcarbamoylguanine. Boc or Fmoc protected uridine aminooxy acid derivatives have also been prepared. As oxyamine protecting group, the phthalimido group was shown to be instable in MeOH, leading to the imide

  通过与尿嘧啶，胸腺嘧啶，N-苯甲酰基胞嘧啶，6- N-苯甲酰腺嘌呤和2 - N-乙酰基-6- O-二苯基氨基甲酰基鸟嘌呤的N-糖基化作用，由呋喃糖邻苯二甲酰亚氨基酸合成了第一个核苷氨基氧基酸。还已经制备了Boc或Fmoc保护的尿苷氨氧基酸衍生物。作为氧胺保护基，邻苯二甲酰亚胺基在MeOH中显示不稳定，从而以可逆方式导致酰亚胺开环产物。该反应在酸性或碱性条件下被加速。由N连接的尿苷二聚体还通过将尿苷氨基氧基酯与尿苷邻苯二甲酰亚胺氧基酸偶联来制备-氧酰胺。这些核苷氨基氧基酸可能构成了开发新型RNA模拟物和与其他生物分子或报道分子化合物的共轭物的有用组成部分。