Pent-4-en-2-yl 4-methoxybenzoate | 1033081-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Pent-4-en-2-yl 4-methoxybenzoate
• CAS: 1033081-50-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: PSRPUYZGKIOFRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pent-4-en-2-yl 4-methoxybenzoate 在 亚碘酰苯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(3S,5S)-5-methyloxolan-3-yl] 4-methoxybenzoate 、
  参考文献：
  名称：

  Stereoinduced cyclization of acyloxyalkenes using iodosylbenzene via a 1,3-dioxan-2-yl cation

  摘要：

  Reactions of pent-4-en-2-yl carboxylates and their derivatives with iodosylbenzene gave 2,4-disubstituted and 2,3,5-trisubstituted tetrahydrofurans with high diastereomeric ratio. The tetrahydrofuranylation may proceed via a 1,3-dioxan-2-yl cation intermediate generated by the participation of the internal acyloxy group in electrophilic attack of hypervalent iodine(111) toward acyloxyalkenes. Steric regulation owing to the cyclic structure of the cation accounts for the high stereo selectivity of the tetrahydrofuranylation. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.010

文献信息

• Selenophosphoramide-catalyzed diamination and oxyamination of alkenes
  作者：John R. Tabor、Derek C. Obenschain、Forrest E. Michael

  DOI：10.1039/c9sc05335b

  日期：——

  A screen of catalysts revealed that more electron-rich phosphine ligands resulted in higher yields of the desired product, with selenophosphoramides giving the optimal results. A broad range of substrates and functional groups were tolerated and yields were generally good to excellent. For (E)-1,2-disubstituted olefins, diastereoselectivities were always high, giving exclusively anti products. The conditions

  提出了一种新的硒代磷酰胺催化的端基和反式1,2-二取代烯烃的加氨反应。该转化成功的关键是引入氟化物清除剂三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf），以防止竞争性的同化途径，就像在硒上使用磷酰胺配体来促进所需的取代反应一样。催化剂的筛选表明，更多的富含电子的膦配体导致所需产物的更高产率，硒代磷酰胺给出了最佳结果。可以耐受各种各样的底物和官能团，并且收率通常良好至优异。对于（E）-1，2-二取代的烯烃，非对映选择性始终很高，仅产生抗产物。