(2R,4S)-2-[(R)-hydroxy-(4-(nitrophenyl)methyl)]-4-methylcyclohexanone | 1239488-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-2-[(R)-hydroxy-(4-(nitrophenyl)methyl)]-4-methylcyclohexanone
• 英文别名: (2R,4S)-2-[(R)-hydroxy(p-nitrophenyl)methyl]-4-methylcyclohexanone
• CAS: 1239488-11-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: URQWDHMDLKDEGE-WFBYXXMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 4-甲基环己酮 在 1-ethyl-3-methylimidazolium (S)-2-pyrrolidinecarboxylic acid salt 作用下， 反应 24.0h， 生成 (2R,4S)-2-[(R)-hydroxy-(4-(nitrophenyl)methyl)]-4-methylcyclohexanone 、 2-[1-hydroxy-1-(4-nitrophenyl)methyl]-4-methylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性阴离子改性离子液体催化绿色高效的不对称羟醛反应

  摘要：

  源自 L-脯氨酸的手性阴离子改性离子液体被证明是一种绿色且高效的不对称有机催化剂，可用于室温下 [BMIm]BF 4 中的直接不对称醛醇反应。相应的醛醇产物具有中等至良好的分离产率（高达 99%）、抗非对映选择性（高达 97:3）和出色的对映选择性（高达 99% ee）。催化剂和溶剂 ([BMIm]BF 4 ) 最多可循环使用四次，但活性略有降低。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000304

文献信息

• Proline dipeptides containing fluorine moieties as oganocatalysts for the asymmetric aldol reaction
  作者：Ardiol Ahmetlli、Nikoleta Spiliopoulou、Angeliki Magi-Oikonomopoulou、Dimitrios-Triantaffylos Gerokonstantis、Panagiota Moutevelis-Minakakis、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.038

  日期：2018.10

  demonstrated, where aromatic aldehydes afforded products in high yields (up to 100%) with excellent diastereo- (up to 95:5) and enantioselectivities (up to 97%), whereas the aliphatic aldehydes afforded also excellent selectivities, but relatively low yield. A simple addition of fluorine to a dipeptide analogue affords organocatalysts with new interesting properties that can catalyze the aldol reaction

  合成了由脯氨酸，苯丙氨酸和苯胺-或苯酚-氟衍生物组成的一系列二肽类似物。在分子间不对称醛醇缩合反应中，在有机介质和水性介质中均评估了它们的催化能力。当2-CF 3时，苯胺-氟衍生物被证明是优越的，并获得了最佳结果。使用了苯胺。证明了由芳香族和脂肪族醛以及不同的酮组成的多种底物范围，其中芳香族醛提供高收率（高达100％）的产品，具有出色的非对映异构性（高达95：5）和对映选择性（高达90％）。 97％），而脂族醛也提供了优异的选择性，但是产率相对较低。将氟简单地添加到二肽类似物中可以提供具有新的有趣特性的有机催化剂，该特性可以更有效地催化羟醛反应。
• A tripeptide-like prolinamide-thiourea as an aldol reaction catalyst
  作者：Stamatis Fotaras、Christoforos G. Kokotos、George Kokotos

  DOI：10.1039/c2ob25693b

  日期：——

  A tripeptide-like prolinamide-thiourea catalyst with (S)-proline, (1S,2S)-diphenylethylenediamine and (S)-di-tert-butyl aspartate as building blocks provides the products of the reaction between ketones and aromatic aldehydes in high to quantitative yields and high stereoselectivities (up to 99 : 1 dr and 99% ee). Both the chiral centers of the diamine unit are essential, while the thiourea hydrogen originating from the amine and the amide hydrogen play a predominant role for the catalyst efficiency.

  一种以(S)-脯氨酸、(1S,2S)-二苯基乙二胺和(S)-天冬氨酸二叔丁酯为结构单元的三肽类脯氨酰胺-硫脲催化剂能以高产率和高立体选择性（高达 99 : 1 dr 和 99% ee）提供酮与芳香醛反应的产物。二胺单元的两个手性中心都是必不可少的，而源自胺的硫脲氢和酰胺氢则对催化剂的效率起着主导作用。
• A Catalyst-Directed Remote Stereogenic Center Switch During the Site-Selective Aldol Desymmetrization of Cyclohexanone-Based Diketones
  作者：Thomas C. Nugent、Peter Spiteller、Ishtiaq Hussain、Hussein Ali El Damrany Hussein、Foad Tehrani Najafian

  DOI：10.1002/adsc.201600833

  日期：2016.12.7

  especially so for ketone‐based substrates. During this work ketone site‐selectivity has been coupled with the chiral amine‐catalyzed aldol desymmetrization of 4‐keto‐substituted cyclohexanones, allowing three stereogenic centers to form in the aldol product while leaving the acyclic ketone unreacted. Unique here, compared to all previous 4‐substituted cyclohexanone desymmetrizations, is the first access

  定点选择性是区分同一官能团类型在一个底物上的成员，是缩短高级构件和生物分子合成的一种新兴策略。尽管具有潜力，但对位点选择性的研究仍较少，尤其是对于基于酮的底物。在这项工作中，酮的位点选择性与手性胺催化的4-酮取代的环己酮的醛醇缩聚反应相结合，从而在醛醇产物中形成了三个立体异构中心，而无环酮未反应。与以前的所有4位取代的环己酮去对称化相比，此处的独特之处是首次获得了可合成使用量的差向异构体（远程立体异构中心）羟醛产品。为了证明这些羟醛产品的价值，我们展示了它们对8种酮丙酮和1种酮内酯产品的阐述。所有化合物均以单一非对映异构体的形式被分离出来ee（≥96％）。这些努力代表了具有III型醛缩产物的第一个完整表征，图2，相对立体化学，与所形成的对映体无关。