tert-butyl [(2R,3R)-2-(azidomethyl)-1-benzylpyrrolidin-3-yl]carbamate | 1374647-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl [(2R,3R)-2-(azidomethyl)-1-benzylpyrrolidin-3-yl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R,3R)-2-(azidomethyl)-1-benzylpyrrolidin-3-yl]carbamate
• CAS: 1374647-72-9
• 化学式: C₁₇H₂₅N₅O₂
• 分子量: 331.418
• InChiKey: UBVKFAMAKAIGPV-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基(3S)-3-羟基-L-脯氨酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 叠氮化四丁基铵 、 三乙胺 、 ethanaminium,N-(difluoro-λ⁴-sulfanylidene)-N-ethyl-,tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 tert-butyl [(2R,3R)-2-(azidomethyl)-1-benzylpyrrolidin-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过脯氨醇的环膨胀获得光学活性 3-氨基哌啶：热力学与动力学控制

  摘要：

  3-氨基哌啶很受关注，因为它们可以根据氮取代基而具有广泛的生物活性。提出了不同的合成方法，最有效的是在四丁基叠氮化铵的存在下，通过氮丙啶中间体，由 XtalFluor-E（二乙基氨基二氟锍四氟硼酸盐）诱导的脯氨醇扩环，然后还原相应的叠氮化物。在动力学条件下，取决于脯氨醇上存在的取代基，可以获得 0:100 的 2-（叠氮甲基）吡咯烷/3-叠氮哌啶比率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101829